吲哚类衍生物合成方法学研讨.pdf

瑚噪类杂环化台蚜缒台成方法学研究 中文攘要 中文摘要 本论文主要分四个部分，分别对吲哚的迈克尔加成反应、双吲哚烷基化合 物、三碍l醵烷基化合物和含吲哚基团的l，2，舢三唑并噻二唑类稠杂环化合物的合 成方法学遴李亍了磅究： 1．在第一部分工作中，对超声波辐射条件下吲哚迈克尔加成反应进行了研 究。我们是以价廉易得的KHS04作为催化剂催化吲哚和“，p一不饱和羰基化 合物反应，以中等到高的产率得到了9。碍}哚酮化合物a和传统的合成方法相比， 该方法具有反应条件温和，操作更简便，催化荆价廉易得等优点。 2．在第二部分工作中，对无溶荆条件下固体超强酸催化的双吲哚烷基化含 物的合成以及超声波辐射条件下硝酸铈胺(CA]吣催化的含有不阅取代基的双吲嗓 烷基化合物的合成进行了研究。在研究中我们发现，无溶剂条件下圆体超强酸催 化的双吲哚烷基化舍物的合成中，跟传统的搅拌方法相比，反应条件温和，操作 更简便，反应对闻缩短，速度加快，反应的产率也襻到了提高，并鼠固体超强酸 还能循环使用。覆在合成禽不同取代基的双吲哚烷基化合物时，我们利用泻f睬甲 醛锈生物和另一分子的晖l哚反应，在比较短的反应融问虑以瓷产霉缛到弱标产 物。和传统的方法相比，该方法不受底物的限制，可以合成太最的岔不同取代基 的双吲哚烷基化含物。 3．在第三部分工作中，对无溶荆条件下Lewis酸催化的三嘲哚：院基仡合物的 合成进行了研究。该无溶剂合成技术有乖j予在有枫合成中撰弃常规有毒有害、易 挥发的有桃溶剂的使用，不仅对环境友好，符合绿包化学的要求，也毒利于降低 反应成本，在有机合成中具有良好的应用价值。在研究中，我们分别以碘(12)和硝 酸铈胺(CAN)作为催化剂，催化吲哚和原甲酸三乙酯的反应，结果都在很短的反 应时间内以很高的产率得到三吲哚烷基化合物。该方法具有反应时间短、速度 快、操作简单、对环境友好、产率高、催化剂价廉易得等优点。 吲哚类杂环化台物的合成方法学研究 中文摘要 4．在第四部分工作中，从吲哚酸出发合成得到了吲哚取代的l，2，4．三唑化合 物，然后再和u．溴代苯乙酮反应就能够以中等到高的产率得到吲哚取代的三唑并 噻二唑杂环化合物。 关键词：超声辐射；无溶剂(固相)；催化：吲哚；Michael加成；双吲哚；三哼 哚；三唑并噻二唑杂环 作 者：曾晓飞 指导教师：纪顺俊教授 II 吲哚类杂环化舍物的合成方法学研究 英文捕甍 The researchofthe of methodology synthesis indolederivatives Abstract Thethesis focusedontheMichaeladditionof of mainly Indoles，thesynthesis and bisindolylalkanes，Iriindolylalkanes3-indolyl-6一aromficsubstituted·【1，2，4】 triazolo[3，讪】【1，3，4]thiadiazinederivatives，it’Scomposed four offollowingparts： Inthefirst theMichael of underultrasound