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摘要
摘要
本论文主要研究了手性双功能硫脲催化剂催化p，丫．不饱和．Ⅱ．羰基膦酸酯与
2．羟基．1。4一萘醌的Michael加成反应。
首次实现了B，丫-不饱和．静羰基膦酸酯与2一羟基一1，4_萘醌的不对称Michael
加成反应。通过合成、筛选一系列不同手性二胺骨架的硫脲催化剂，发现衍生
自辛可宁的手性叔胺—硫脲催化剂能有效催化2．羟基．1，4．萘醌与13,r．不饱和．a．
羰基膦酸酯的不对称Michael加成反应，所得加成产物不经分离在DBU的存在
下与甲醇发生亲核取代反应即可得到光学活性含1，4-萘醌骨架的羧酸酯。反应
获得了很好的对映选择性，无论烷基还是芳基取代p，丫．不饱和吨．羰基膦酸酯底
物都能转化成为高∞值的B．取代羧酸酯(94_99％∞)产物。
此外，通过培养产物71a的单晶，确定了产物的绝对构型，并提出了可能的
反应过渡态模型，对反应的立体选择性进行了合理解释。
关键词：手性硫脲，B舻不饱和心羰基膦酸酯，2-羟基一1，4-萘醌，不对称Michael
加成反应
Abstract
Abstract
In the
thisthesis．we focusedon ehiral
mainly thiourca-catalyzedasymmetric
Michaeladditionof to
2-hydroxy-1，4-naphthoquinonep，丫-llrlSaturated
a-ketophosphonates．
an Michael
Firstly,wesuccessfullydevelopedorganocatalyzedasymmetric
additionof to
p，丫一unsaturated
2-hydroxy-1，4-naphthoquinonea-kctophosphonates．
After aseriesofchiralbifunctionalthioreaus differentchiral
screening bearing
bifunetionalamine-thioureaderivedfromcinchonine
scaffords，a tertiary catalyst
was the inthis
tobe mosteffective thereaction
proved reaction．Uponquenched
intermediate谢tll desired
methanol／DBU，the
substituted wereobtainedin toexcellent
dihydronaphthalen··2·—y0carboxylares good
with levelsof
yieldshigh enantioselectivities(94-99％ee)．The
presentedapproach
forall
allows efficientroutetoformal·functionalizationof esters．
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