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College of Chemistry Materials Science 复习提纲 复习范围：第2～6章、8~10章、12、14、17章 题型：一、命名（10） 二、根据名称写结构（10） 三、简答题（18） 四、完成反应（24） 五、鉴别题（10） 六、推证结构（10） 七、合成题（18） 烷烃的命名——有机物命名的基础 2-甲基-4-丙基辛烷 Ⅰ. 不饱和脂肪（环）烃 3-甲基环己烯 4-甲基己炔 异丁烯 1. 命名 Z、E命名法（分子具有几何异构的条件） (Z)-2, 4-二甲基-3-己烯 (反)-2-丁烯醛 2. 性质 亲电加成（马氏规则） 氧化反应（推测结构） α-氢卤代 末端炔烃的鉴定——生成金属炔化物 双烯合成 命名 4-甲基-1-萘磺酸 环烃——取代环己烷的椅式构象 优势构象 优势构象 Ⅲ. 旋光异构 1. 判断分子是否有旋光性（手性）的依据 ————是否含手性碳或其它对称因素 没有旋光性的分子是： 例如： √ √ 2. 构型的R、S命名法 (S)-2-氨基丙酸 (R)-2,3-二羟基丙醛 (R)-2-溴戊烷 Ⅳ . 卤代烃 1. 命名 碘代异丁烷 顺-1, 2-二氯环己烷 2. 亲核取代反应 卤代烷活性： SN 1: 烯丙式 3o 2o 1o SN 2: 烯丙式 1o 2o 3o 2. 消除反应——扎伊切夫规则 3. 格氏试剂 制备及性质 Ⅴ . 醇、酚、醚 1. 命名 2-苯基乙醇 反-1,3-环己二醇 丙三醇（甘油） 间氯苯酚 ?-萘酚 邻甲氧基苯酚 二苯醚 乙基丙基醚 2. 性质 （1）醇 与金属钠反应——放出H2 与HX反应——生成卤代烃 分子内脱水——成烯烃（扎伊切夫规则） 氧化 1°醇 → 醛 → 酸 2°醇 → 酮 （2） 酚 酚的鉴定：FeCl3的显色反应。 （3） 醚 *合成比格式试剂多两个碳原子的伯醇 Ⅵ . 醛、酮 1. 命名 苯乙酮 肉桂醛 2-乙基环己酮 3-甲基-2-丁酮 2. 性质 亲核加成——羰基的典型性质 活性： 1）与HCN加成——增长碳链 2）与格氏试剂加成——醇的合成 ⅰ、制1o醇——甲醛（环氧乙烷） ⅱ、制2o醇——醛 ⅲ、制3o醇——酮 3）与氨衍生物的加成——醛、酮的鉴定 4）与醇的加成——羰基保护 还原 醛的氧化——醛的鉴定 试剂：土伦试剂、斐林试剂 银镜 砖红色沉淀 酮不能发生！ 羟醛缩合 碘仿反应： a. 鉴别： 结构 歧化反应 无??H 的醛，在浓碱作用下发生的自身氧化还原反应。 甲醛、苯甲醛、α－呋喃甲醛 b. 制备比甲基酮少一个碳原子的羧酸 College of Chemistry Materials Science 复习提纲