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第4章习题及参考答案
4.1写出下列基团的名称。
解: (1) 苯基 苄基(苯甲基) 二苯甲基 三苯甲基
亚苄基(苯亚甲基)α-苯乙基 β-苯乙基 苯乙烯基
肉桂基(3-苯烯丙基)4.2 写出C9H12的全部单环芳香烃的异构体,并命名。
4.3写出下列化合物的名称或构造式。
(6)间溴硝基苯 (7)3,5-二甲基苯乙烯 (8)邻溴苯酚 (9)β-萘酚 (10) 二苯甲烷
(1)邻碘苄氯(2)3-苯基-1-丙炔(3)邻羟基苯甲酸(4)α-萘胺 (5) 联苯胺
4.4指出下列化合物硝化时,导入硝基的主要位置。
主要产物 次要产物
4.5 用化学方法区别各组下列化合物。
(1) 甲苯、环己烷环己烯 (2) 苯乙烯、苯乙炔乙苯
(1) 加溴水,使溴水褪色的为环己烯,加褪色的为苯。
(2) 加AgNO3氨溶液,有白色沉淀的为苯乙炔,剩下的两种化合物中加溴水,使溴水褪色的为苯乙烯。
4.6 把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序
解:
4.7 写出1-苯基-1-丙烯与下列试剂在所给的条件下进行反应时所生成的主要产物。
(1)HNO3/H2SO4 (2) Br2 (3) Br2
(4)Br2 ()浓H2SO4/80℃ (6)
(7) (8)
(10) ①O3,② Zn/H2O
解:
4.8 写出萘在下列条件反应的主要产物。
(1) CrO3/CH3COOH (2) O2/V2O5 (3) Na/C2H5OH/加热
(4) H2/Pd/加热/加压 (5) HNO3/H2SO4 (6) Br2
(7) 浓H2SO4/80℃ (8) 浓H2SO4/165℃
4.9 完成下列各反应式
解:
4.10 指出下列反应中的错误(分步看)。
4.11 二甲苯的几种异构体在进行环上一元溴代反应时,能生成几种一溴代产物?写出它们的结构式。
4.12 写出下列物质经氧化后的主要产物
解:
4.13 比较用KMnO4 分别氧化甲苯和2-甲基萘时,结果有何不同?为什么?
苯
4.14 下列化合物中哪些不能发生Friedel-Crafts烷基化反应:
Friedel-Crafts烷基化反应。因为它们的苯环上均带有吸电子基团,使苯环钝化。
4.15 解释Friedel-Crafts反应的实验事实(1)无水AlCl3存在下苯与1-氯丙烷制备正丙苯产率极低;(2)苯与RX在AlX3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。 利用Friedel-Crafts烷基化反应在C6H5Br的芳环上引入烷基,反应中用C6H5NO2 作溶剂而不能用C6H6为溶剂,为什么?
溴是使芳环弱钝化的邻、对位定位基,Friedel-Crafts烷基化反应,但活不如苯,因此当用C6H6作溶剂时,C6H6比C6H5Br优先烷基化,很难有C6H5Br烷基化的产物C6H5NO2 中因-NO2是强钝化基团,C6H5NO2 芳环上不发生烷基化,同时C6H5NO2 对AlCl3 的溶解度很好,C6H5NO2 是Friedel-Crafts反应中常用的溶剂。
4.16 写出下列反应的反应机理
解: (1) SO3 是很好的离去基团,第一步是Br+ 通过亲电取代反应在-SO3的原位取代了-SO3,然后二个Br+ 取代了芳环上的二个H:
(2)
(3)
4)
4.17 写出下列反应的机理
解:
4.18 由苯或甲苯制备下列物质(试剂任选)
解:
4.19 某芳烃A,分子式为C10H14,有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经氧化得酸性化合物C8H6O4(B)。B经一硝化只得一种硝化产物C8H5O4NO2(C)。试推出A、B、C的结构式。
B 为
A可能为
但符合题意A只有。
C为
4.20 分子式为C8H10的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到一种一硝基产物。推测A的结构。
A的结构式为
4.21 芳烃A,分子式为C9H8与Cu(NH3)2Cl水溶液反应生成红色沉淀,在温和条件下,A催化加氢得B,分子式为C9H12。B经KMnO4 氧化生成酸性物质C,分子式为C8H6O4。A与丁二烯反应得化合物D,分子式为C13H14,D脱氢得2-甲基联苯,请推测A~D的结构式,并写出有关反应式。
A的不饱和度为,除去苯环4个不饱和度,还有2个不饱和度,可以含炔键或二个烯键,或相应的碳环。与Cu(NH3)2Cl水溶液反应有红色沉淀,说明分子内具有C≡CH基团,从B和C的反应可知A为邻二取代苯
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