酒石酸手性拆分原理（共篇）.docVIP

酒石酸手性拆分原理（共2篇） 以下是网友分享的关于酒石酸手性拆分原理的资料2篇，希望对您有所帮助，就爱阅读感谢您的支持。 篇1 92 Chinese Journal of Pharmaceuticals 2009, 40(2) 中国医药工业杂志 手性拆分剂D/L-二苯甲酰酒石酸的制备 郭卫锋1，应瑞芬2，陈新良1，舒理建1，黄成军2 (1. 浙江普洛康裕制药有限公司，浙江东阳 322118；2. 上海医药工业研究院，上海 200437) 摘要：用D/L-酒石酸和过量的苯甲酰氯反应得D/L-二苯甲酰酒石酸酐，利用原料、产物和副产物在甲苯中的溶解度差异，可得到苯甲酸残留量低于0.1％的D/L-二苯甲酰酒石酸。关键词：苯甲酸；D/L-二苯甲酰酒石酸；手性拆分剂；制备 中图分类号：O625.52 文献标识码：A 文章编号：1001-8255(2009) 02-0092-02 Synthesis of D/L-Dibenzoyl Tartaric Acid GUO Wei-feng1, YING Rui-fen2, CHEN Xin-liang1, SHU Li-jian1, HUANG Cheng-jun2 (1. Zhejiang Apeloa Kangyu Pharmaceutical Co., Ltd., Dongyang 322118; 2. Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry, Shanghai 200437) ABSTRACT : The resolving agent D- or L-dibenzoyl tartaric acid, was prepared by the acylation of D- or L-tartaric acid with excess of benzoyl chloride to give dibenzoyl tartaric anhydride, followed by hydrolysis with an overall yield of 82％. The residual benzoic acid in the product was controlled to below 0.1％ by work-up with toluene. Key Words: benzoic acid; D/L-dibenzoyl tartaric acid; chiral resolving agent; preparation 手性拆分剂L-二苯甲酰酒石酸(1)和D-二苯甲酰酒石酸(2)广泛应用于有机胺类的拆分[1-4]，价格低廉、性质稳定，易于回收利用，具有很好的工业应用价值。其合成方法报道较多，但均未明确如何 收稿日期：2009-01-21 作者简介：郭卫锋(1978)，男，工程师，从事药物合成研究。Tel ：[1**********]2 E-mail ：guowf_2000@163.com 有效控制产品中苯甲酸残留，而后者的存在可能影响拆分效果。本研究参考文献[5-7]，开发了能有效控制苯甲酸残留量的工业化合成工艺：用D/L-酒石酸和过量苯甲酰氯加热制得D/L-二苯甲酰酒石酸酐(3)，3经水解得相应的目标化合物(图1)。为了控制苯甲酸残留，本研究利用苯甲酸和1、2、3在甲苯中的溶解度差异，采用了以下措施：①制备3时需使用过量苯甲酰氯以提高收率，反应结束后，多 IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII 1H, CH) , 2.65(m, 1H, CH) , 2.03(m, 2H, CH2) , 1.85(s, 3H, CH3) , 1.74(s, 3H, CH3) , 1.32[s, 9H, C (CH 3) 3], 1.26[s, 6H, C(CH 3) 2], 1.18(s, 3H, CH3)。参考文献： [1] 汤致强. 抗肿瘤药——多西他赛[J ]. 中国药学杂志, 1999, 34(2) : 134.[2] 宋沁馨, 于立洁. 多西他赛的临床应用进展[J ]. 中国新药杂志, 2001, 10(12) : 900-903.[3] 孙 燕, 李维廉, 管忠震. 泰索帝治疗晚期乳腺癌和肺癌[J ]. 中国新药杂志, 1998, 7(3) : 165-167. [8] [7] [5] [4] Commercon A, Bourzat JD, Bezard D, et al. Partial synthesis of major human metabolites