第1章-有机化合物的结构与性质.ppt

* * 3/. 键线式 [注意] 1）C、H 原子不写，写出其它原子或基团； 2）线与线之间夹角120o ,叁键两边的碳用直线表示。 [讨论] 1）将普通式改写成键线式 2）将键线式改写成普通式 §1-5 共价键的断裂及有机反应类型 1.均裂 成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团 自由基（游离基） 2.异裂 成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所有， 形成正、负离子。 有机反应的活性中间体:自由基、碳正离子、碳负离子等。 3、有机化学反应类型 A:亲核反应：进攻试剂为亲核试剂（富电试剂） 如：－OH-; X-; NH3; H2O; ROH 反应物提供成键轨道，进攻试剂提供成键电子 B: 亲电反应：进攻试剂为亲电试剂（缺电试剂） 如：H+ ; X+; C+; NO2+; C+=O 反应中心提供成键电子，进攻试剂提供轨道 C:自由基反应：活性中心为自由基：每一步反应为下一步反应提供一个活性中心。如：甲烷的卤代反应 D:取代反应：分子中的原子或基团被其它的分子的原子或基团所替代的反应 E:加成反应：由不饱和度较高的化合物变成不饱和度较低的化合物的反应 F:消除反应：由不饱和度较低的化合物变成不饱和度较高的化合物的反应： G:重排反应：仅仅是分子本身碳骨架发生改变的反应 Claisen重排反应 H:周环反应：通过环状过渡态进行的反应。 §1-6 有机化合物中的酸碱概念 1. 勃朗斯德(Br?nsted)酸碱质子论 酸是质子的给予体，碱是质子的接受体 酸碱可以带正电荷或带负电荷或为中心分子, 在一个反应中是 酸，而在另一个反应中可以是碱。 平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。 酸碱强度表示： 酸或碱越强，其pK值越小（离解常数K值越大）。 酸性越强，解离出质子后的共轭碱的碱性越弱。 如何判断化合物的酸性强弱？ 主要取决于化合物离解出H+后的负离子稳定性。负离子越稳定 则原来的化合物酸性越强。 负离子的稳定性与中心原子的电负性、原子半径的大小、与 其相连的原子团的结构以及溶剂等因素有关。 2. 路易斯(lewis)酸碱电子论 酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。 lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。 lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。 常见的lewis酸： 常见的lewis碱: §1-7 有机化合物的分类 上述分类不能反映各类化合物的性质特征 反应性质主要由功能团决定? 按功能团分类 碳架分类的基础上结合功能团分类（绝大多数教科书） 按官能团分类 烷烃（Alkanes） 羧酸（Acid） 烯烃（Alkenes） 酯（Ester） 炔烃（Alkynes） 酰卤（Carbonyl halide） 芳烃（Aromaties） 酸酐（Anhydride） 卤烃（Alkylhalide） 酰胺（Amide） 醇（Alcohol） 胺（Amine） 酚（Phenol） 磺酸 醚（Ether） 醛酮（Carbonyl compounds） 按有机官能团分类 还原 硝基苯 C6H5NO2 硝基化合物 亲核加成 乙腈 CH3C?N 腈化物 碱或亲核试剂 乙胺 CH3CH2NH2 胺 含氮有机物 亲核取代、消除 氯乙烷 CH3CH2Cl 卤代物 芳香亲电取代 苯 芳烃 亲电加成 丁二烯 CH2=CHCH=CH2 二烯 亲电加成 乙炔 HC?CH 炔烃 亲电加成 乙烯 CH2=CH2 烯烃 自由基取代 乙烷 CH3CH3 烷烃 碳氢化合物 典型反应类型 名称 举例 开环 环氧乙烷 环氧化合物 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醚 芳香亲电取代 苯酚 C6H5OH 酚 亲核取代 N-甲基乙酰胺 CH3CONH(CH3) 酰胺 亲核取代 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯 亲核取代 乙酸酐 (CH3CO)2O 酸酐 亲核取代 乙酰氯 CH3COCl 酰卤 羧酸衍生物 亲核加成、取代 乙酸 CH3COOH 羧酸 亲核加成 丙酮 CH3COCH3 酮 亲核加成 乙醛 CH3CHO 醛 亲核取代、消除 乙醇 CH3CH