乙酰水杨酸Acetylsalicylicacid.PPT

* * 乙酰水杨酸 ( Acetyl salicylic acid ) 一、实验目的与要求 3、熟练反应中的温度控制 1、学习并掌握芳香羧酸酯 的制备原理 2、掌握合成乙酰水杨酸的 操作方法 二、实验原理 1、起源： 乙酰水杨酸通常称为阿司匹林（aspirin），是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物，是替代水杨酸的化合物，改善了水杨酸对肠胃的刺激作用。 18世纪从柳树皮中提取出了水杨酸，19世纪末人工合成出了乙酰水杨酸。 2、本实验中的主副反应 水杨酸是双官能团化合物，可进行两种酯化反应，其中以邻羟基苯甲酸—水杨酸为原料，其酚羟基与乙酸酐在酸性条件下反应，生成乙酰水杨酸： 而水杨酸中的羧基与过量的甲醇反应可生成水杨酸甲酯—冬青油，它是作为冬青树的第一个香味成分被发现的： 为了除去此副产物，利用乙酰水杨酸易溶于碳酸氢钠生成可溶性钠盐，而聚合物不溶，从而过滤除去。再将乙酰水杨酸的钠盐从盐酸中析出，以达到纯化的目的。 水杨酸自聚是本实验的主要副反应 另外，水杨酸也是产物中的一个杂质，一部分来自反应不完全，一部分来自产物的水解，可在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。用三氯化铁检验，若有水杨酸，则显紫色，这是酚羟基的特征反应。 若需更纯的产品，再用适量乙酸乙酯重结晶。 3、机理：同乙酸乙酯 三、主要试剂的物化常数 饱和碳酸氢钠水溶液 浓盐酸 1%三氯化铁溶液 水杨酸 乙酸酐 浓硫酸 乙酸乙酯 四、装置 水浴控温加热装置 抽滤装置 有机溶剂重结晶装置 五、实验操作步骤 (各试剂量均减半) 在100mL干燥锥形瓶中加入2.0克水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10分钟，控制浴温在85-90℃。冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。 合 成 加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。减压抽滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗。再用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。粗产物转移至表面皿上，在空气中风干，称重，粗产物约1.5克。 将粗产物转移至100mL烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。抽气过滤，副产物聚合物被滤出，用5-10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4-5mL浓盐酸和10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。 提纯及检验 减压抽滤，用洁净的玻塞挤压滤瓶，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。将结晶移至表面皿上，干燥后约1。5克，熔点133-135℃。取几粒结晶加入盛有5毫升水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色变化。