第三篇 不饱和烃.ppt

主讲教师: 佟拉嘎 本章基本内容： 1.烯烃和炔烃的概念及结构特点； * *2.烯烃和炔烃的同分异构； * *3.烯烃和炔烃的命名； 4.烯烃和炔烃的物理性质； * *5.烯烃和炔烃的化学性质； 6.烯烃和炔烃的来源和制法； 3.1 烯烃和炔烃的概念及结构特点 脂肪族单烯烃：含有一个碳碳双键，通式为CnH2n的碳氢化合物。比同碳原子饱和烃少两个氢原子，双键是这类化合物的官能团。（双键碳原子sp2杂化） 脂肪族单炔烃：含有一个碳碳三键，通式为CnH2n-2的碳氢化合物。比同碳原子烯烃少两个氢原子，三键是这类化合物的官能团。（三键碳原子sp杂化） 3.1.1 碳碳单键、双键和三键 C-C C=C C≡C 键能/KJ·mol-1 347 611 837 键长/nm 0.154 0.134 0.120 3.1.2 碳原子sp2杂化：碳原子一个S轨道和两个P轨道杂化形成的轨道。sp2杂化轨道对称地分布在碳原子的周围，三个轨道处于同一平面，轨道间夹角为120°。 3.1.3 碳碳双键组成：一个σ键，一个π键。π键：两个p轨道从侧面交盖形成的分子轨道。特性：键能低、不能独立存在、性质活泼、不能自由旋转。(烯烃中的双键碳原子是SP2杂化的。) 3.1.4 碳原子sp杂化：碳原子一个S轨道和一个P轨道杂化形成的轨道。两个轨道处于一条直线，轨道间夹角为180°。 (炔烃中的叁键碳原子是SP杂化的。) 3.1.5 碳碳叁键组成：一个σ键，两个π键。 3.2 烯烃和炔烃的同分异构 与烷烃相似，烯烃和炔烃都存在异构现象。烯烃和炔烃不仅存在碳架异构，还存在官能团位次异构。 如：CH3CH2CH=CH2 1-丁烯 CH3CH=CHCH3 2-丁烯 CH3-C=CH2 2-甲基丙稀 CH3CH2CH2C≡CH CH3CH2C ≡CCH3 1-戊炔 2-戊炔 CH3CHC ≡CH 3-甲基-1-丁炔 由于双键结构特点，当每个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，可产生两种不同的空间排列方式。如： 构型：由于双键不能自由旋转导致分子中原子在空间的不同排列。（1）和（2）为构型异构体。 产生顺反异构的条件：两个双键碳原子均连接不同的原子或基团。（乙炔或炔烃不存在顺反异构现象） 3.3 烯烃和炔烃的命名 2.烯烃和炔烃的命名 1)衍生命名法（自学） 2)系统命名法要点： （一） 选择含有重键在内的最长碳链作为主链，支链作为取代基，根据主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。 （二） 将主链上的碳原子从重键最靠边的一端开始依次用阿拉伯数字编号，重键的位次用两个重键碳原子中编号小的碳原子的号数表示。写在“某烯”或“某炔”之前，并用短横线相连。 （三）取代基的位次，数目，名称写在“某烯”或“某炔”名称之前，书写格式与烷烃相同。 实例： 当烯烃和炔烃主链碳原子数多于十个时，汉字数字和“烯”“炔”字之间加“碳”字。 例如： CH3(CH2)4CH=CH(CH2)5CH3 6－十三碳烯 CH3(CH2)10C≡CH 1－十三碳炔 3.烯烃顺反异构体的命名 （一）顺反命名法 两个双键碳原子中的两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。如： （二）Z,E-命名法 次序规则：为了表示分子的某些立体化学关系，而规定的有关原子或基团的排列次序。 要点：A：将与双键碳原子直接相连的原子按原子序数的大小排列，大者为“较优”基团。如： IBrClSFONCDH: B：如果与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同，则需要再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原子序数。如仍相同，再依次外推,直至比较出较优基团为止。一些基团的优先次序为： Z,E-命名法 首先根据次序规则比较出每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团的优先次序； 当两个双键碳原子上的“较优”原子或基团都处于双键的同侧，则称为Z式； 当两个双键碳原子上的“较优”原子或基团处于双键的两侧，则称为E式； 将Z或E加括号，并放在烯烃名称之前，同时用短横线与烯烃名称相连，得全称； 4. 烯炔的命名 烯炔：不饱和链烃分子中同时含有双键和三键的化合物称