第十节 第二节 不饱和烃.ppt

* 第三章 不饱和链烃 一. 烯烃 二.炔烃 分子中含有一个碳碳双键（C=C）的开链不饱和烃。 烯烃 例如：H2C=CH2 、CH3-CH=CH2 、 CH3CH2CH=CH2 等 双键是烯烃的官能团。 通式：CnH2n 注：乙烯是植物催熟剂 最简单的烯烃是乙烯其结构式： 乙烯的平面结构 （一）烯烃的命名 ⑴原则： 与烷烃相似。 ⑵步骤： ①选主链 选择包含双键且取代基最多的最长链为主 链， 其它支链看成取代基。 ②编号 从离双键最近且取代基简单的一端开始编号。 ③命名 取代基位次—取代基数目—取代基名称—双键位次 —某烯烃。 CH3CHCH=CCH3 CH2CH2CH2CH3 4-甲基-3-辛烯 CH3CHCH=CCH2CH3 CH3 CHCH3 CH3 2,5-二甲基-3-乙基-3-己烯 注： 若碳原子数目大于10，命名时在“烯”之前加“碳” 字，称“某碳烯”。 例： CH2=CH(CH2)9CH3 1—十二碳烯 （二）烯烃的化学性质 1.加成反应 C C X C C + X Y Y 注：XY可以是 H2、X2 (Cl2,Br2)、HClO、H2SO4、HX(HCl、HBr、HI)、H2O等。 （1）. 催化加氢（还原） R-CH=CH2 + H2 RCH2CH3 催化剂 常用催化剂：Ni、Pd、Pt、 Raney Ni （ Raney Ni是将镍铝合金以碱处理溶去铝后得到的多孔性镍粉） 例： CH3-CH=CH2 + Br2 -CH CH2 Br Br CH3 （2）与卤素 (Cl2、Br2 )加成 应用：①定量测定不饱和键。 ②定性鉴别烯烃。 [ 用Br2(CCl4)或Br2(H2O) ] 反应活性：F2 ＞ Cl2 ＞ Br2 ＞ I2 烯烃的检验原理： （2）与卤化氢(HI、HBr、HCl)加成 例 CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl AlCl3 130~2500C CH3CH=CH2 + HCl CH3CH2CH2Cl 主 次 CH3CHCH3 Cl CH3CH2CH =CH2 + HBr 80% CH3CH2CHCH3 Br (CH3)2C = CH2 + HBr CH3-C- CH3 CH3 90% Br 马氏(Markovnikov)加成规则： 不对称烯烃与卤化氢加成时，试剂中H原子总是加到含氢较多的双键碳上。 注：在过氧化物(H2O2、R2O2)存在下，HBr与不对称烯烃反应按反马规则加成。此效应对HCl和HI的加成方式无影响。 CH3CH=CH2 + HBr R2O2 CH3CH2CH2Br 2、氧化反应 1. 高锰酸钾氧化 R1CH=CHR2 R1CH=CHR2 R1COOH + R2COOH KMnO4 H+ RCH=CH2 RCOOH + CO2 + H2O R1CH-CHR2 + MnO2 邻二醇 OH OH KMnO4 OH- 稀，冷 KMnO4 H+ 注意：A、该反应用于烯烃的定性检验，紫色高锰酸钾褪色。 3、聚合反应 烯烃在催化剂或引发剂作用下，双键断裂而互相加成生成相对分子量较大的高分子化合物，称之为聚合反应。 注：聚乙烯是白色或淡白色固体物质，具有柔曲性﹑热塑性和弹性。聚乙烯塑料可作为人工髋关节髋臼﹑输液容器﹑各种医疗导管﹑整形材料和包装材料。 分子中含有碳碳叁键“ C≡C ”的不饱和烃叫炔烃。 通式 ： CnH2n-2 二.炔烃 最简单的炔烃是乙炔，分子式C2H2，是直线型分子，其的结构如下： （一）炔烃的命名 命名与烯烃相似，即选择含三键的最长碳链作为主链，表明支链和三键的位号，只要把“ 烯 ”改成“ 炔 ”即可。 1-丁炔 4-甲基-2-戊炔 4-甲基-2-戊烯 当分子中同时含有双键和叁键时， ①应使主链中尽可能包括双键和叁键。 ②编号应使双键及叁键有尽可能小的位次。 ③“炔”字放在最后，主链碳数在烯中体现出来。 3-戊烯-1-炔 4-甲基-1-庚烯-5-炔 4.当从两侧起，双键、叁键处于相同位置时，则应选择使双键的位置较小的编