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2018版高中化学人教版选修5件:1.4.3 分子结构的鉴定
第3课时 分子结构的鉴定
1.了解红外光谱和核磁共振氢谱在测定分子结构中的重要作用。
2.会运用未知物的红外光谱和核磁共振氢谱确定未知物的分子结构。
分子结构的测定
1.结构鉴定的常用方法
(1)化学方法:利用有机物的特征反应鉴定出官能团,再对有机物进一步确认。
(2)物理方法:红外光谱法、紫外光谱法、核磁共振氢谱法等。
2.红外光谱法
(1)作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
(2)原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。
3.核磁共振氢谱
(1)作用:测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
(2)原理:处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与氢原子个数成正比。
(3)分析:吸收峰数目=氢原子种类,吸收峰面积比=氢原子数目比。
如何通过分子式确定有机物的结构式?
提示:由分子式确定有机物结构式的一般步骤可表示为:
有机物结构简式的确定
1.根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构简式。例如C2H6,只能是CH3CH3。
2.通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构简式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含
有 ,不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使高锰酸钾酸性溶液褪色的可能是苯的同系物等。
3.通过定量实验确定
(1)通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构简式的确定。
(2)通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明1个该醇分子中含2个—OH。
4.根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物分子结构,这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
5.通过波谱分析测定
可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目,确定结构简式。
温馨提示红外光谱图可确定有机物中含有的官能团,核磁共振氢谱可以测定分子中氢原子的类型和数目,从而确定结构式。
知识点 推测有机物的结构
【例题】 核磁共振氢谱是研究有机物结构的有力手段之一,在所研究的有机物分子中,每一结构中的等性氢原子在谱图中都给出了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如,乙醛的结构简式为CH3CHO,其核磁共振氢谱中有两个信号峰,其强度之比为3∶1。
分子式为C3H6O2的有机物,如果在核磁共振氢谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为1∶1,请写出其对应化合物的结构简式 ,第二种情况峰的强度比为3∶2∶1,请写出该化合物可能的结构简式 。
解析:第一种情况峰强度为1∶1,说明有2个—CH3,但2个—CH3的
环境不同,连接方式有别,化合物的结构简式为 。
第二种情况峰强度为3∶2∶1,说明结构中含有3种不同化学环境的氢,其原子个数分别为3、2、1,化合物的结构简式为
点拨利用红外光谱可测知有机物中含有键的种类,利用核磁共振氢谱可知有机物中H的种类,二者结合可推测有机物的结构。
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