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2018版高中化学人教版选修5件:1.2.2 有机化合物的同分异构现象
第2课时 有机化合物的同分异构现象
1.能理解有机化合物的同分异构现象。
2.能理解物质结构的多样性决定物质性质的多样性。
一
二
三
一、同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
一
二
三
二、同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构不同,它们之间的转化属于化学变化。
一
二
三
三、常见同分异构现象及形成途径
一
二
三
互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等,相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗?
提示:不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式。如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等,它们的相对分子质量分别相等,但分子式都不一样,不是同分异构体。
一
二
一、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
一
二
一
二
误区警示(1)将1H2、1HD判断为同位素或同素异形体是常出现的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质,既不属于同位素,也不属于同素异形体。
(2)将“ 与 ”或
“ 与 ”等判断为同分异构
体也是常出现的错误。
一
二
二、同分异构体的书写及数目的判断
1.同分异构体的书写方法
(1)降碳对称法(适用于碳链异构)。
下面以书写C7H16的同分异构体为例进行分析:
①将分子写成直链形式:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上: 。根据碳链中心对称,若将—CH3再连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
一
二
③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3分别取代有5个碳原子的主链上的氢,即主链变为 。当取代基为—CH2CH3时,由于对称关系只能接在3号碳原子上;当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复,即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。
先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即共有8种):
一
二
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等同分异构体的书写)。
先根据给定的碳原子数写出烷烃同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:
一
二
2.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法:如丁基有4种同分异构体,分别为
则丁醇的同分异构体为4种。
(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
一
二
(3)等效氢法。
①同一甲基上的氢是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。如新戊烷
( )中四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,
故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如
的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。
一
二
(4)定一移一法。
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
特别提醒书写同分异构体的顺序是碳链异构→位置异构→官能团异构,这样考虑可以避免重复和漏写。
知识点1
知识点2
知识点3
知识点1 有关同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的概念辨析
【例题1】 判断下列说法的正误:
(1)同位素的化学性质几乎相同。( )
(2)相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体。( )
(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化。( )
(4)同系物之间可以互为同分异构体。( )
(5)两种相邻同系物的相对分子质量相差14。( )
(6)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。( )
知识点1
知识点2
知识点3
解析:根据同系物、同位素、同素异形体和同分异构体的知识可知(1)(5)说法正确,其他说法错误。(2)中相对分子质量相同的化合物
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