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2015届高考化学总复习_00013
(3)反应特点 (4)反应条件及其意义 ①加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙 酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸 的转化率。 ②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。 ③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 ④可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。 (5)注意事项 ①加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。 ②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。 ③导管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止倒吸回流现象的发生。 ④加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。 ⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 ⑥充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 探究思考 1.实验室制备乙酸乙酯的反应原理是什么?其属于什么反应类型? 2.制取乙酸乙酯的实验中加试剂的顺序是先加乙醇,再缓缓滴加浓H2SO4,最后加乙酸,该顺序能否颠倒?为什么? 答案 不能,因浓H2SO4溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热,若把乙醇、乙酸向浓H2SO4中滴加会造成暴沸,引发不安全事故,并会导致乙酸、乙醇的损失。 3.实验中产生的CH3COOC2H5常用饱和Na2CO3溶液来盛接,其作用是什么? 答案 消耗乙酸、溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。 【示例2】(2013·新课标Ⅱ,38)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成: 已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢; ③化合物F苯环上的一氯代物只有两种; ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。 回答下列问题: (1)A的化学名称为__________。 (2)D的结构简式为__________。 (3)E的分子式为__________。 (4)F生成G的化学方程式为____________,该反应类型为______________。 (5)I的结构简式为__________。 (6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有 ________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式__________。 E和H通过酯化反应生成I: (6)J比I少一个“CH2”原子团。 由限制条件可知J中含有一个—CHO,一个—COOH 用—COOH在苯环上移动: , 用—CH2COOH在苯环上移动: 用—CH2CH2COOH在苯环上移动: 用 在苯环上移动: 用一个—CH3在苯环上移动: 同分异构体的种类共3×6=18种。 根据对称性越好,氢谱的峰越少,解决最后一个空。 答案 (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯) 1.(2013·江苏,12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: 贝诺酯 下列有关叙述正确的是 ( )。 A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠 和对乙酰氨基酚钠 解析 贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团,A错误;对乙酰氨基酚中有酚羟基,而乙酰水杨酸中没有,可用FeCl3溶液区分,前者显紫色,正确;C项,乙酰水杨酸中含有—COOH可与NaHCO3溶液反应,而对乙酰氨基酚不能 与NaHCO3溶液反应,错误;D项,贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终共生成三种产物:CH3COONa、 和对乙酰氨基酚钠,错误。 答案 B 2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 ( )。 A.迷迭香酸与溴单质只能发生取 代反应 B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D.1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应 解析 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,故A项错;1分子迷迭香酸中含有2个苯环,1个碳碳双键,则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,B项错;1分子迷迭香酸中含有4
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