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有机化学 第十二章 羧及取代酸
第十二章 羧酸及其 取代酸 * * 羧酸 一、制备： 1、伯醇、醛的氧化： 2、腈的水解： 注意： 多用1oRX，而不用3oRX 。 3、格氏试剂+O2: 4、碘仿反应： 二、结构： 1、羧基的结构： 2、—CO2H对α—H的影响： 由于σ—π 超共轭效应和羧基的—I效应作用一致，致使α—H较活泼，但由于羧基碳的正电荷小于醛、酮，因此其α—H不如醛、酮中的α—H活泼。 3、R—对—CO2H的影响： 具有+I、+C作用的，致使酸性降低： 具有-I、-C作用的，则酸性增强： 4、羧基是由两部分组成，即c=o和-OH，因此应具有这两者各自的性质，但由于两官能团之间的相互影响，又和典型的c=o、-OH的性质有所差异。 三、化学性质： 一酸性和成盐： ① 无机强酸RCO2HH2CO3Ph—OH； ② 其盐可溶于水，因此可以用于分离提纯（如增大药物的水溶性用于药物提纯）： ③ 其钠盐和RX反应生成酯： 二影响因素： 1、饱和一元酸： 2、取代酸： 不饱和度越大，其—C效应就越强。 3、低级二元酸饱和一元酸： 4、芳香酸： ① 芳酸：甲酸苯甲酸一元饱和酸 ② 取代芳酸： A、邻位取代：除—NH2外，不管是什么取代基，其酸性均增强。 A的空间位阻破坏了π—π 共轭作用，苯环的—I效应得以表现，故酸性增强，这就是邻位效应。 B、对位： 主要考虑共轭作用 C、间位：主要考虑诱导效应 D、场效应：通过空间传递的电效应 酯化反应： 催化剂：H+。 反应平衡时，仍有三分之一的酸和醇未反应。 反应的结果是酸去掉羟基，酰氧键断裂。 影响因素： 酸：直链一元酸的反应速度最快，支链越多反应速度越慢，主要是空间位阻因素。 醇：1oROH反应最快，3oROH反应特殊。 结果是醇中的烷氧键断裂。 芳酸也有类似的现象： 二羟基的取代： 三α—H的取代反应： 四脱羧反应： 1、一元酸：芳香酸比脂肪酸更容易脱羧。 脂肪酸当α—C 上有强吸电子基团时，也易脱羧。 2、二元酸： 五还原反应： 几种特殊酸： α— 羟基酸易脱羧。 草酸、丙二酸、丁二酸 取代酸 ——卤代酸、羟基酸、氨基酸、酚酸、羰基酸 一、卤代酸： 1、酸性增强： 2、 α— 卤代酸易水解，β—卤代酸易消去，γ—卤代酸易形成内酯： 二、羟基酸： 1、制备： ① 卤代酸的水解： ② ③ Reformatsky： *
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