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河南省平顶山郏县二高2012年高二化学课1.2 有机化合物的结构特点
第二节 有机化合物的结构特点 郏县二高高二化学组 雷文成 回顾:有机化合物的分类方法: 有机化合物的分类 按碳的骨架分类 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 按官能团分类P5 表 烃 烷烃、 烯烃 炔烃、 芳香烃 烃的衍生物 卤代烃、 醇 酚、 醚 醛、 酮 羧酸、 酯等 杂环化合物 按组成元素分 烃类物质 烃的衍生物 有机化合物的特点之一就是: 而仅由氧和氢构成的化合物只有两种: H2O和H2O2 仅由碳和氢构成的化合物就超过几百万种! ——由碳元素所形成的化合物种类非常多! 也就是有机化合物的种类非常多! 种类繁多——3000万多种! 一、有机化合物中碳原子的成键特点 有机物的主要元素是碳元素 1、碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子,不易失去或 获得电子而形成阳离子或阴离子。 碳原子通过共价键(共用电子对)与 其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形 成共价化合物。 例如:甲烷分子(CH4) ⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 ⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角 复习提问: 电子式 结构式 CH4 结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上(键角是109°28′)。 球棍模型 比例模型 甲烷分子的表示方法 空间构型 甲烷分子中四个C-H键是等同的,它们的键长均为109.3pm、键角均为109028′、键能为413.4KJ/mol。 科学实验还表明: 共价键参数 键长: 键角: 键能: 成键两个原子的核心间距。键长越短,化学键越稳定。 两共价键在空间的夹角。决定分子的空间构型。 气态基态原子形成1mol化学键所释放的最低能量。键能越大,化学键越稳定。 相对应 回忆: 2、碳原子间的结合方式 碳原子不仅能与H或其他原子形成4个共价键, 碳原子之间也能相互以共价键结合。 (1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键; (2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链, 碳链也可带有支链; (3)多个碳原子还可以相互结合成环,碳环和碳链 还可以相互结合。 (1)碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键; (5)有机物分子普遍存在同分异构现象。 (这是有机物种类繁多的主要原因) (2)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键; (3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链, 碳链也可带有支链; (4)多个碳原子还可以相互结合成环,碳环和碳链 还可以相互结合; 基本要点:在形成分子时,由于原子的相互影响,若干不同类型能量相近的原子轨道混合起来,重新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做杂化,所形成的新轨道就称为杂化轨道。 杂化轨道理论 杂化前后轨道数目不变。杂化后轨道伸展方向、形状发生改变。电子云一头大,一头小,成键时重叠程度更大。 主族元素的 ns、np轨道 科学视野:甲烷分子为什么具有正四面体结构呢? 回忆:杂化轨道的种类?判法? 甲烷分子的形成: 当碳原子与4个氢原子形成甲烷分子时,碳原子首先激发,然后一个2s轨道和3个2p轨道会发生混杂,混杂时保持轨道总数不变,却得到4个相同的sp3杂化轨道,为保持斥力最小,夹角只能为109 ? 28 ′ ,称为sp3杂化轨道,表示这4个轨道是由1个s轨道和3个p轨道杂化形成的。如下图所示: 为了四个杂化轨道在空间尽可能远离,使轨道间的排斥最小,4个杂化轨道的伸展方向分别以大头指向正四面体的四个顶点。 四个H原子分别以4个s轨道与C原子上的四个sp3杂化轨道沿轨道对称轴重叠,就形成了四个性质、能量和键角都完全相同的S-SP3σ键,从而构成一个正四面体构型的分子。 109°28’ ☆ 思考:乙烯和乙炔中的C分别为什么杂化类型?有哪些键? 四个sp3杂化轨道再与H原子结合: P9【思考与交流】 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构式 相同点 不同点 沸 点 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃ 分子组成相同,链状结构 结构不同,出现带有支链结构 结论:支链越多,沸点越低! 理解: 三个相同: 分子组成相同 相对分子质量相同 分子式相同 两个不同: 结构不同 性质不同 P10“学与问”的第一问:己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律! 二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有 不同结构的现象,叫做同分异构体现象。 具有同分异构现象的化合物互称 为同分异构体。 再 见 成功者找方法,失败者找借口
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