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补习课-羧酸练习
羧 酸
12-1试比较下列化合物酸性大小。
（1）A： B：
C： D：
（2）A： B：
C： D：
（3）A：CH3CH2COOH B：NCCOOH
C：CH2=CHCOOH D：CH≡CCOOH
（4）A： B：
C：
（5）A：C6H5COOH B：CH3COOH C：ClCH2COOH D：CH3CH2COOH E：HOOCCOOH
（6）A：草酸 B： 丙二酸 C：丁二酸 D：己二酸
12-2 试解释下列现象。
（1） 的酸性（pKa=6.04）比 (pKa=6.25)强。
（2）2，4，6-三甲基苯甲酸采用一般的酯化方法时不发生反应，如果将它溶于冷的浓硫酸中，而后倒入冷的甲醇中，可得到高产率的甲酯。
（3）已知在用R18OH与羧酸进行催化酯化时，O18全部在酯中，而用CH2=CHCH2O18H进行酯化时，发现有一些H2O18生成。
12-3 比较下列酸和醇在H+催化酯化时的反应速率。
（1）HCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOH
（2）CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH
（3）A： B： C：
12-4 完成下列反应。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
12-5 顺1，2-环戊烷二羧酸能脱水成酐，而反式异构体则不能，但1，2-环己烷二羧酸则不论是顺式或反式都能脱水成酐，试说明原因。
12-6 用指定的原料和必要的无机试剂合成下列化合物，写出反应式。
溴化苄制苯乙酸。
由(CH3)3CBr制(CH3)3CCOOH.
由环己醇制HOOCCH=CHCH=CHCOOH.
苯，乙烯制α-甲基苯乙酸。
12-7 某一不饱和二元酸，用臭氧处理，反应产物加水分解后，生成OHC-COOH和CH3COCOOH。已知原来的二元酸易生成酸酐。写出此酸的构造式和有关反应方程式。
12-8 某化合物A，能和苯肼反应，能发生碘仿反应。 2.9克A需用2.5毫升0.1N KOH溶液恰好中和。A分子中的碳链不带支链。试推断A的结构。
12-9 某含氧化合物（A）经催化氢化转化为仲醇（B），（B）氧化得酮（C），（C）经硝酸氧化，生成化合物（D），（D）的分子式为C6H14O4；在乙酸酐存在下，（D）脱去CO2转化为另一酮（E）。（C）和（E）属于同一类型化合物，（E）比（C）少一个甲叉（-CH2），（D）可以通过缩聚反应，合成一种重要的合成纤维的原料，试写出个化合物的结构式。
12-10 化合物A、B、C的分子式均为C3H6O2，A与碳酸氢钠作用放出二氧化碳，B与C都不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在B的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推测A、B、C的结构式。
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