有 机 化 学 实 验 报 4.doc

有 机 化 学 实 验 报 告 实 验 名 称： 甲基橙的制备 学 院： 化学工程学院 专 业： 化学工程与工艺 班 级： 化工 姓 名： 学 号 指 导 教 师： 日 期： 2011年11月26日 一、实验目的和要求 1．掌握重氮化和偶合反应的实验操作。 2．巩固盐析和重结晶的操作。 二、实验原理 三、实验仪器与药品 烧杯、锥形瓶、布氏漏斗、水泵抽滤装置、滤纸、试管、玻璃棒、滴管、表面皿、酒精灯、温度计、量筒、铁架台、铁圈、石棉网 对氨基苯磺酸、5%NaOH、10%NaOH、亚硝酸钠、10%盐酸、N,N-二甲基苯胺、冰乙酸、乙醇、丙酮、石蕊试纸、碘化甲-淀粉试纸、尿素 名 称 分子量 相对密度 熔 点 沸 点 溶解度（g/100mL） 水 醇 醚 对氨基苯磺酸 173.19 1.485 d288 0.8 sl sll 亚硝酸钠 69.00 2.168 271 8120 N,N-二甲基苯胺 121.18 0.9557 2.45 117.9 sl s s 甲基橙 327.34 D 0.2 sl i 四、 实验步骤及现象 时间 实验步骤 实验现象 1：50 在100ml烧杯中放置对氨苯磺酸晶体2g，加入5%氢氧化钠溶液10 ml搅拌热水浴温热溶解。 溶液橙红色 1:55 冷却室温，加0.8g亚硝酸钠，溶解后，搅拌，滴入装有13 ml冰水和2.5 ml浓盐酸中。 溶液颜色橙红色---橙红色浊液---红色加深---血红色---橙黄色---黄色---黄色变淡---米黄色浊液 2:02 滴完后用碘化钾、淀粉试纸检验。温度保持5度以下，待反应结束后，冰浴放置15分钟 试纸应为蓝色，后有白色细粒状的重氮盐析出[3]。 2:17 将1.2g（1.3ml）N,N-二甲基苯胺和1ml冰乙酸在试管中混匀 搅拌下，慢慢滴加到上步制得的重氮盐的冷的悬浊液中滴完后继续在冰浴中搅拌10分钟使偶合完全。 混合液淡黄色 溶液米黄色浊液---粉红色—酒红色---血红色浊液 甲基橙呈红色沉淀析出 2:27 冷却搅拌，慢慢向反应物中加入15 ml10%氢氧化钠溶液。 血红色浊液---黄绿色---橘黄色---橙色 2:28 混合物热水浴加热 溶液变黑且有刺激性气味 2:39 加热沸腾 紫红色液体 3:00 室温中稍冷，再冰水冷却 溶液底部出现晶体 3:05 抽滤，收集晶体（用饱和食盐水冲洗烧杯两次，每次10 ml，并用此冲洗液洗涤产品）。 将滤瓶和滤纸移到装有75 ml热水中搅拌溶解 橙黄色晶体 橙黄色溶液 3:26 冷却 抽滤（用乙醇洗涤产品），产品干燥，称重，计算产率 溶液底部出现晶体 橙黄色晶体 3:35 溶解少许产品，加入几滴盐酸 溶液颜色由橙色---红色 3:38 在滴加稀NaOH中和 溶液颜色红色---橙色---黄色 五、实验结果 名 称 实 际 用 量 理 论 量 过 量 理论产量 对氨基苯磺酸 2.0g 0.0115mol 0.01mol 11.5% —— N,N-二甲基苯胺 1.3mL 0.01mol 0.01mol —— —— 甲基橙 —— —— —— 0.01mol 3.27g 表面皿质量：32.27g 表面皿+晶体质量：34.57g 实际产量:2.30g 产率=实际产量/理论产量=2.30/3.27=70.34% 六、实验注意 1：重氮化一般应严格控制在0～5℃，如果温度高极易分解为酚，产率降低，因此制备好以后仍要保存在冰水浴中备用。 2：对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐，而不能与酸成盐。 3：重结晶操作应迅速否则由于产物呈碱性在高温时易变质颜色变深。可用乙醇、乙醚洗涤，使其迅速干燥。 4：若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液 七、实验思考 1：温度高于5℃，温度高极易分解为酚，产率降低 2：冷却结晶不完全，产率降低 3: 洗涤不完全，有残留，产率降低 4：去水不完全，使产品质量偏高，产率偏高