3.4 有机合成 学案 新.docVIP

有机合成 一、课前预习学案 （一）．归纳出以下常见反应类型的实例： 取代反应： 1、卤代 2、硝化 3、磺化 4、脱水 5、酯化 6、水解 加成反应： 1、烯烃或炔烃的加成 2、苯环的加成 3、醛或酮的加成 4、1，3-丁二烯的加成 消去反应： 1、醇 2、卤代烃 聚合反应： 加聚1、一个C=C 2、共轭双键 3、共聚 缩聚1、羟基与羧基间的缩聚 2、氨基与羧基间的缩聚 3、酚、醛的缩聚 氧化反应： 去H 得O 其他氧化剂 还原反应： （二）．有机合成的过程 1、有机合成定义：有机合成指利用简单易得的原料，通过________，生成具有__________和______的有机化合物。 2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物__________的构建和________的转化。 3、有机合成过程： 4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 思考完成： 在碳链上引入C=C的三种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入羟基的四种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿。 二、课内探究学案 活动探究：逆合成分析法思维训练 阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。 总结解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 三、课堂练习 1．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(　　) ①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④加聚反应 A．①② B．①②③ C．②③ D．①②③④ 2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是(　　) ①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚 A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 3．请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。 4．（1）有机化合物F是合成电子薄膜材料高聚物Z的重要原料。某同学设计了由乙烯合成高聚物Z的3条路线（I、II、III）如下图所示。 ① 3条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是 （填序号“I”、 “II”或“III”）。 ② X的结构简式是 。 ③ l mol F在O2中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为8:3，消耗7.5molO2，其核磁共振氢谱中有3个吸收峰，且能与NaHCO3反应生成CO2。 F分子中含有的含氧官能团的名称是 。 Y+F→Z反应的化学方程式是 。 （2）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr；R—CNR—COOH ② 合成过程中无机试剂任选； ③ 合成路线流程图示例如下： 有机合成与推断的求解思路及题型 直导法：（原料中间产物目标产物）以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索，采用正向思维，得到目标产物。　　 例1、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐。 注：　　i、 　ii、心舒宁结构式中的圆点表示形成盐。　　 (1)心舒宁的分子式为___________　　 (2)中间体(I)的结构简式是___________