可见光诱导自由基环化成6三氟甲基菲啶及 2三氟甲基喹啉衍生物.pptxVIP

可见光诱导自由基环化合成 6-三氟甲基菲啶及 2-三氟甲基喹啉衍生物 报告人：许有伟 指导老师：周磊副教授 中山大学化学与化学工程学院 目录 背景介绍 机理验证 总结与展望 实验过程与反应机理 背景介绍 氯化两面针碱 白屈菜玉红碱 氧化石蒜碱 甲氟喹 SCH351591 Janin, Y.; Croisy, A.; Riou, J.; Bisagni, E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3686-3692 Ohnmatch, C.; Patel, A.; Lutz, R. Antimalarials. J. Med. Chem. 1971, 14, 926-928 Billah, M.; Cooper, N.; Minnicozzi, M.; Warneck, J.; Wang, P.; Hey, J.; Kreutner, W.; Rizzo, C.; Smith, S.; Young, S.; Chapman, R.; Dyke, H.; Shih, N.; Piwinski, J.; Cuss, F.; Montana, J.; Ganguly, A.; Egan, R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 127-137. Lilienkampf, A.; Mao, J.; Wan, B.; Wang, Y.; Franzblau, S.; Kozikowski, A. J. Med. Chem. 2009, 52, 2109-2108. 背景介绍 Wang, Q.;Dong, X.; Xiao, T.; Zhou, L. Org. Lett. 2013, 15, 4846–4849. Cheng, Y.; Jiang, H.; Zhang, Y.; Yu, S. Org. Lett. 2013, 15, 5520–5523. Zhang, B.;Mück-Lichtenfeld, C.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10792-10795. 背景介绍 Crousse, B.; Bégué, J.; Bonnet-Delpon, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 5009-5013. Xie, H.; Zhu, J.; Chen, Z.; Li, S.; Wu, Y. Triflate Synlett 2010, 2659-2663. 背景介绍 Uneyama, K.; Morimoto, O.; Yamashita, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4821-4824. Tamura, K.; Mizukami, H.;Maeda, K.; Watanabe, H.; Uneyama, K. J. Org. Chem. 1993,58,32-35. Dan-oh, Y.; Matta, H.; Uemura, J.; Watanabe, H.; Uneyama, K.;Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1497-1507. Ueda, Y.; Watanabe, H.; Uemura, J.; Uneyama, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7933-7934. Kadota, K.; Dan-oh, Y.; Uneyama, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 2364-2367. 实验过程 实验过程 反应机理简介 Entry Cat. Base (equiv) Yield%[b] 1 Ru(bpy)3Cl2·6H2O Et3N (2) 49 2 Ru(bpy)3Cl2·6H2O (i-Pr)2NEt (2) 68 3 Ru(bpy)3Cl2·6H2O (n-Bu)3N (2) 92 4 Ru(bpy)3Cl2·6H2O (n-Bu)3N (0.25) 37 5 Ru(bpy)3Cl2·6H2O K2CO3 (2) N.R. 6 EosinY (n-Bu)3N (2) 46 7c Ru(bpy)3Cl2·6H2O (n-Bu)3N (2) N.R. 8 — (n-Bu)3N (2) N.R. Broglia, M.; Bertolotti, S.; Previtali, C. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 535-541. Wayner, D.; Dannenberg, J.; Griller, D. Chem. Phys. Lett. 1986, 131, 189-191. Alligrant, T.;