有机化学有分子结构的确定.pptVIP

有机分子结构的确定 讲师：刘革平 ●考纲解读 　　1．了解现代仪器分析法对分子结构的测定。 　　2．掌握有关分子式的求法。 1.有机物结构式确定： （1）确定有机物结构式的一般步骤 　　①根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 　 （3）有机物官能团种类、数目、位置的判断 　　①根据有机物的性质推断官能团的种类 　　有机物的官能团往往能发生特征反应和具有特殊的化学性质，这些都是有机结构推断的突破口。 　 　　f．能水解的有机物中可能含有酯基 　　g．能发生消去反应的为醇或卤代烃。 　　h．遇FeCl3溶液显色或遇浓溴水产生白色沉淀的有机物一定含有酚羟基。 ②根据性质和有关数据推断官能团的数目 ③根据某些产物推断官能团的位置 　　a.由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端（即含—CH2OH）；由醇氧化成酮，—OH一定在链（即 ）；若醇不能被氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子（即含 ）。 　　b.由消去反应的产物可推测“—OH”或“—X”的位置。 　　c.由取代反应的产物的种数可推测碳链结构。 　　 2.有机物分子结构的确定——物理方法（波谱法） 　　化学方法以官能团的特征反映为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。物 1．（2013全国新课标卷2—38） 　　化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成： （2） 　　（3）化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 　　（4）通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： 　 【解析】 　　以有机框图合成为载体考察有机化合物知识，涉及有机命名、有机结构简式、分子式、化学方程式、同分异构体种类。 　　（1）A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所 　　（5）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，或—COOH与—CH2CH2CHO组合，或—COOH与— 【答案】 　　（1）2—甲基—2—氯丙烷（或叔丁基氯）； 　　 　　 　 2．（2013全国新课标卷1 38） 　　查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： 　　①芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。 　　②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、 回答下列问题： （1）A的化学名称为__________ 。 （2）E的分子式为___________,由生成F的反应类型为_______________ 。 （3）G的结构简式为______________。 （4）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为________（写结构简式）。 考点：考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断 　　【解析】（1）1molA 充分燃烧可生成72g水，即水的物质的量是4mol， 其结构简式是 。D能发生银镜反应，说明含有醛基。可溶于饱和Na2CO3溶液，所以根据D的化学式可知，含有酚羟基。又因为核磁共振氢谱显示其有4中氢，所以D中酚羟基和醛基是对位的，即D的结构简 　　1．化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。 请回答下列问题： 　　（1）写出G的分子式： 。 　　（2）写出A的结构简式： 。 　　（3）写出F→G反应的化学方程式： ，该反应属于 （填反应类）。 　　（4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体： 。 　①是苯的对位二取代化合物；②能与FeCl3溶液发生显色反应； 【解析】 　　（1）由G的相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，可知G分子中含C、H、O的原子个数为：C：(172×55.8 %)/12 = 96/12 = 8 ； H：（172×7.0 %/1 = 12/1 = 12 ； O：（172 – 96 – 12/16