【高中化学】2017年短快高考考点突破一本通之14 有机化学（选修）2）1.考点一 醇、酚 Word版含解析.doc

【要点解读】 1．醇类 （1）概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元脂肪醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1)。 （2）分类 （3）物理性质的变化规律 ①密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3； ②沸点 ③水溶性：低级脂肪醇易溶于水。 （4）化学性质 分子发生反应的部位及反应类型如下： 条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例) Na ① 置换 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②④ 消去 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①或② 取代 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 取代(酯化) CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 2.酚类 （1）概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()。 （2）组成与结构(以苯酚为例) 分子式 结构简式 结构特点 C6H6O 羟基与苯环直接相连 （3）物理性质 （4）化学性质 由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例) ①羟基中氢原子的反应. a．弱酸性 电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。 b．与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 c．与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 特别提醒（1）含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。 （2）醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 （3）某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 【重难点指数】★★★★ 【重难点考向一】醇、酚的比较 【典型例题1】“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的 纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示： 下列关于GC的叙述中正确的是 （ ） A．分子中所有的原子共面 B．1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应 C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应 D．遇FeCl3溶液不能发生显色反应 【答案】C 错误；该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子 上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚羟 基，具有酚的性质，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。 【名师点睛】脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应 （1）弱酸性；（2）取代反应；（3）显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 【重难点考向二】醇、酚的结构与性质 【典型例题1】下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 （ ） A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 【答案】D 【名师点睛】醇的消去反应和催化氧化反应规律 （1）醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如CH3OH、则不能发生消去反应。 （2）醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 【趁热打铁】 1．由乙醇制取乙二醇，依次发生反应的类型是 （ ） A．取代、加成、水解