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鲁教版高中化学选修52讲有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构与性质
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1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
2.知道有机化合物中碳的成键特征,了解有机化合物中的常见官能团,能正确表示简单有机化合物的结构。
3.认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构体),能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
4.了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质,认识不同类型化合物之间的转化关系。
一、有机物的结构和性质特点
1.各类烃的代表物的结构、特性
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
代表物结构式
H—C≡C—H
键 角
分子形状
主要化学性质
2.烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
R—X
—X
C2H5Br
卤素原子直接与烃基结合
醇
R—OH
—OH
C2H5OH
羟基直接与链烃基结合
酚
—OH
—OH直接与苯环上的碳相连
醛
有极性和不饱和性
羧酸
受羧基影响,O—H能电离出H+
酯
分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂
二、有机物的组成和结构的测定与表示方法
1.有机物的组成和结构的测定:李比希法 核磁共振氢谱 质谱 红外光谱等
2.有机物组成和结构的表示方法 分子式 最简式 结构式 结构简式 键线式
三、同分异构体的书写及数目判断
(一)有机化合物中碳原子的成键特点(以甲烷为例)
电子式 结构式 正四面体结构示意图 球棍模型 比例模型
(二)同分异构体的书写规律
1.烷烃:烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。
2.具有官能团的有机物,如:烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等,书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构,一一考虑,这样可以避免重写或漏写。
(三)同分异构体数目的判断方法
1.记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如:(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种;戊烷、二甲苯有三种。
2.基元法。例如:丁基(C4H9—)有4种,则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。
3.替代法。例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种;又如CH4一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。
4.判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
四、有机化合物之间的相互转化关系图
知识点一:有机物结构的判断
例1.对于分子式为C5H8的有机物结构的说法中不正确的是( )
A.分子中只有一个双键的链烃
B.分子中可能有两个双键
C.分子中可能只含有一个叁键
D.分子中含有一个双键的环烃
例2.下列关于CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中,正确的是
( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子一定都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
知识点二:有机物的化学键类型
例3.如图是一个分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键或双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图所代表的分子含有的原子对应的元素可能是( )
A.C、H、O B.C、H、O、Cl
C.C、H、O、N D.C、H、O、Na
例4(2014东城区高二期中测试题)有机化合物的结构简式可进一步简化,如:
写出下列物质的分子式:
【基础演练】
1.乙炔的空间构型是( )
A.正四面体 B.平面
C.直
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