苏教版高中化选修五第7讲卤代烃.docxVIP

卤代烃____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．认识卤代烃的组成和结构特点；2．根据卤代烃的组成和结构特点，认识取代和消去反应知识点一.溴乙烷的结构和性质 1．分子结构。溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构式为，结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br。 2．物理性质。 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。 3．化学性质。 （1）水解反应（或取代反应）。 C2H5—Br—H—OHC2H5—OH+HBr或C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，并提高卤代烃的利用率。 （2）消去反应。 注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。知识点二.卤代烃1．烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。 2．卤代烃有多种分类方法。根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。 一卤代烃的结构式为R—X。 3．卤代烃的物理性质。 （1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。 （2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂。 （3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。 （4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。 （5）同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。如：沸点：RF＜RCl＜RBr＜RI。 （6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。 4．卤代烃的化学性质。 卤代烃的化学性质一般比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应等，从而转化为各种其他类型的化合物。（1）取代反应R—X+H2OR—OH+HX或R—X+NaOHR—OH+NaX（2）消去反应 注意：若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如：在发生消去反应时，生成物可能为或。 5．卤代烃中卤素原子的检验方法。（1）实验原理。R—X+H2OR—OH+HXHX+NaOH==NaX+H2OHNO3+NaOH==NaNO3+H2OAgNO3+NaX==AgX↓+NaNO3 根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl、Br、I）。（2）实验步骤。 ①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。（3）实验说明。 ①加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。 ②加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 ③量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。要点三.卤代烃的水解反应与消去反应的比较卤代烃的水解反应与消去反应的比较（见下表）。比较项目水解反应消去反应卤代烃结构特点一般是一个碳原子上只有一个—X与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子反应实质—X被—OH取代从碳链上脱去HX分子反应条件NaOH的水溶液，常温或加热NaOH的醇溶液，加热反应特点有机物碳架结构不变，—X变为—OH，无副反应有机物碳架结构不变，可能有副反应示例CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBrCH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+ H2O类型一：苯及苯的同系物的结构例1.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（）。A．①② B．②③ C．③④ D．②④解析：②中—(CH3)3的中心碳位于一个四面体的中心，故—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。此外，④中同时