氨基酸类物课件.ppt

氨基酸类药物 序 言 氨基酸是构成蛋白质的基本骨架，生物体中众多蛋白质的生物功能都与构成蛋白质的氨基酸种类、数量、排列序列有密切关系，对于人体和动物维持机体的蛋白质动态平衡有着重要的作用，故氨基酸的生产和应用早就受到了人们的重视。1820，用水解蛋白质获得了氨基酸 1850年在实验室内用化学合成法合成了氨基酸。 1956年用微生物直接发酵糖类生产谷氨酸获得成功，并运用到工业化大规模生产，并认为是现代发酵工业的重大突破。 目前全世界氨基酸每年的产量为100万t，耐需求总量是800万t，其中蛋氨酸25万t，赖氨酸50万t； 中国氨基酸的需求总量为10～15万t（实际产量为3万t），其中蛋氨酸5万t，赖氨酸6.4万t。 从组成上看，中国自20世纪60年代起，食品工业的氨基酸用量占61%，饮料工业的氨基酸用量占30%，医药、日用化工、农业、冶金、环保、轻工、生物工程技术等方面占用的比例逐年增加。 第一节 概述 一、氨基酸的组成与结构 氨基酸是构成机体蛋白质的基本单位，且构成生物体蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸，除甘氨酸外，α-碳原子均为不对称碳原子，具有立体异构现象，均是L-型氨基酸。 二、氨基酸的命名与分类: 1.氨基酸的命名 氨基酸的化学名称是根据有机化学的标准命名法命名的.氨基的位置有αβγε之分(氨基的位置与-OH) 2.氨基酸的分类 （1）蛋白氨基酸---多结合状态 （2）非蛋白氨基酸---多游离存在 （3）衍生氨基酸 方法 (1)根据氨基酸在pH=5.0溶液中的带电情况分为:酸性,碱性和中性氨基酸. 如谷氨酸,天冬氨酸为酸性氨基酸: 精氨酸,赖氨酸,组氨酸为碱性氨基酸等 (2)根据氨基酸侧链的化学结构,可将氨基酸分为:脂肪族氨基酸,芳香族氨基酸,杂环族氨基酸和亚氨基酸四大类 (3)按氨基酸侧链基团的极性分为极性氨基酸和非极性氨基酸 α- 氨基酸分子的手性 “反应停”事件 20世纪五六十年代，欧洲出现畸形儿事件，畸形婴儿没有臂和腿，手和脚直接连在身体上，很像海豹的肢体，故称为“海豹肢畸形儿”，引起畸形的原因是妇女在怀孕初期服用“反应停”（酞胺哌啶酮 ） 三、理化性质 1、物理通性： 1）晶型和熔点 天然氨基酸纯品均为白色结晶性粉末，熔点及分解点均在200℃以上。 2）溶解度 在有机溶剂中溶解度一般较小。 水中溶解度相差较大 除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性?-碳原子，因此都具有旋光性。比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据 构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区(220nm)均有光吸收。 在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。 酪氨酸的?max＝275nm，?275=1.4x103; 苯丙氨酸的?max＝257nm，?257=2.0x102; 色氨酸的?max＝280nm，?280=5.6x103; 6)氨基酸的等电点 在等电点时，氨基酸既不向正极也不向负极移动，即氨基酸处于两性离子状态。 侧链不含离解基团的中性氨基酸，其等电点是它的pK’1和pK’2的算术平均值：pI = (pK’1 + pK’2 )/2 同样，对于侧链含有可解离基团的氨基酸，其pI值也决定于两性离子两边的pK’值的算术平均值。 酸性氨基酸：pI = (pK’1 + pK’R-COO- )/2 硷性氨基酸：pI = (pK’2 + pK’R-NH2 )/2 7）氨基酸能使水的介电常数增高,而一般的有机化合物乙醇、丙酮等却使水的介电常数降低。是以离子晶格组成，而一般的有机化合物是由分子晶格组成的。 氨基酸与碱作用生成相应的盐。氨基酸的碱金属盐能溶于水,而重金属盐则不溶于水。 1 1 1 1 1 4) 侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4) 侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4) 侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4) 侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4) 侧链基团的化学性质 （2）羟基的性质 4) 侧链基团的化学性质 （3）咪唑基的性质 4) 侧链基团的化学性质 （4）甲硫基的性质 四、氨基酸的主要用途 ? 氨基酸是构成蛋白质的基本组成单位，故生物体中众多蛋白质的生物功能，无不与构成蛋白质的氨基酸种类、数量、排列顺序及由其形成的空间构象有密切的关系。因此氨基酸对维持机体蛋白质的动态平衡有极其重要的意义。生命活动中人及动物通过消化道吸收氨基酸 。 通过体内转化而维持其动态平衡，若其动态平衡失调，则机体代谢紊乱，甚至