有机化学 第9章 醇、酚.醚.pptVIP

三个或三个以上羟基相邻的氧化 注意: 苯酚 羟基连在sp2碳上 醇 羟基连在sp3碳上 而通常 烯醇式 酮式 但在酚中, 这种烯醇式却是稳定的。因为酚羟基氧上的孤电子对可与苯环发生共扼, 故酚与醇中的羟基在性质上不同，它们属两类化合物。 2) 命名 一般在“酚”字前加上芳环的名称作母体，再加上其它取代基的名称。特殊情况下也可以把羟基看作取代基。 苯酚 a-萘酚 b-萘酚 邻苯二酚 对苯二酚 邻甲基苯酚 邻甲氧基苯酚 对硝基苯酚 2,4-二硝基萘酚 一般为固体，少数烷基酚为液体。 因能形成分子间氢键, 沸点都很高； 酚一般微溶于水，但苯酚能无限溶于热水。 酚有腐蚀性、能杀菌，但毒性大、污染环境。 羟基的共轭作用, 故使苯环活化; C-O键因共扼而加强，O-H键结合减弱，故酸性增强。 以苯酚为例. 三, 物理性质 四, 化学性质 1) 酚羟基的反应 酸性 由于羟基氧的孤电子对与苯环共轭, 使电子云向苯环移动，从而导致O-H键的极性增强而具有酸性。 但 Ka = 1.28×10-10, 比H2CO3 Ka1 = 4.3×10-7 的酸性弱.故酚只能与强碱作用成盐: 酚钠 但 酸性比碳酸弱 取代酚的酸性：苯环上连有吸电子基时， 酸