第六章卤代 Alkyl Halide.pptVIP

第三节 卤代烃的化学性质 反应历程：（SN1） 第一步： 叔丁基溴中C－Br键异裂产生活性中间体 （CH3）3C+和 Br－ 第二步： 中间体叔丁基碳正离子与氢氧根负离结合形成叔丁醇 SN1反应过程中产生的立体构型变化 例：2—氯丙酸的水解 ★ SN1的特点： （1）反应为一级反应、速率只与卤代烷有关 （2）反应分两步进行 （3）产生中间体碳正离子（sp2杂化） ★（4）若中心碳原子为手性，则构型外消旋化。 ★ 2．双分子亲核取代反应机理（SN2） SN2特点: 二级反应 （1）反应与双分子浓度有关 （CH3Br 和 OH－ ） （2）旧键断裂新键生成协同完成, 反应一步完成（无C+生成） （3）反应物 → 产物发生了 构型翻转 （构型：R→S，S→R） （三）影响亲核取代反应机制的因素： 1、烃基结构影响 SN1: 取决于中间体正碳离子稳定性: 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 SN2: （无C+生成）背面进攻 取