【高中化学2017年短平快高考考点突破一本通之13 有机化学（选修）（16.点六 卤代烃 Word版含解析.docVIP

PAGE 【要点解读】1．卤代烃（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R－X(其中R—表示烃基)。（2）官能团是卤素原子。2．卤代烃的物理性质（1）沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；（2）溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；（3）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3．卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)（1）水解反应：C2H5Br在碱性(NaOH溶液)条件下易水解，反应的化学方程式为：eq \a\vs4\al(C2H5Br＋H2O\o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5( △))C2H5OH＋HBr或)eq \a\vs4\al(C2H5Br＋NaOH\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5( △))C2H5OH＋NaBr)。（2）消去反应：①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：eq \a\vs4\al(C2H5Br＋NaOH\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5( △))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O)。4．卤代烃的获取方法（1）取代反应：如乙烷与Cl2的反应：CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl 。苯与Br2的反应：C2H5OH与HBr的反应：C2H5OH＋HBreq \o(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。（2）不饱和烃的加成反应：如丙烯与Br2、HBr的反应： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2Br；CH3—CH===CH2＋HBreq \o(――→,\s\up7(催化剂))。乙炔与HCl的反应：。【重难点指数】★★★【重难点考向一】卤代烃的水解反应和消去反应【典型例题1】某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是(　　)A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质可以发生消去反应D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应【答案】D【名师点睛】卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式 反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代生成醇，R—CH2—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△)) R—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物结论卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物【重难点考向二】有机合成中的重要桥梁——卤代烃【典型例题1】已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。（1）A的化学式：________，A的结构简式：________。（2）上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：C______________，D______________，E______________，H______________。（4）写出D→F反应的化学方程式：________________________________________________________。【答案】（1）C8H8　（2）加成　酯化(或取代)（3） （4） 【趁热打铁】1．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 (　　)A． B． C． D．【答案】C【解析】A、可由环己烷发生取代反应产生，A错误。B、可由2，2-二甲基丙烷发生取代反应产生，B错误；C、可由发生水解反应产生，而不适合用发生取代反应产生，C正确；D、可有2，2，3，3—四甲基丁烷发生取代反应产生，D错误，答案选C。2．证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生的是消去反应，分别设计甲、乙、丙三个实验：（甲）向反应混合液中滴入溴水，溶液颜色很快褪去．（乙）向反应混合液中滴入过量稀硝酸，再滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成．（丙）向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，溶液颜色褪去．则上述实验可以达到目的是 (　　)A．甲 B．乙 C．丙 D．都不行【答案】D3．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，则下列说法中正确的是 (　　)A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①B．当该卤代烃发生水解反应时