第14章 油脂及磷脂.pptVIP

1、组成 油脂是油和脂肪的总称。 习惯上把在常温下为液体的叫做油，为固体的叫做脂肪。 由动物和植物中得到的油脂是多种物质的混合物，其中主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。 纯净的油脂是无色、无臭、无味的。 相对密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 天然的油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 油脂的熔点和沸点与组成的脂肪酸的结构有关，链越长越饱和，则熔点越高，反之，则熔点越低。 14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性（不作要求） 油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味，这种变化叫做酸败。 酸败的原因：（1）由空气中的氧、水分或微生物作用引起；（2）饱和脂肪酸的氧化 油脂中游离脂肪酸的含量越高，酸败程度越大 油脂的酸败程度可用酸值( acid number )表示。 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数。 14.5 磷脂 磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。 磷脂存在于绝大多数细胞膜中，是细胞膜特有的主要成分。 主要磷脂有：甘油磷脂和鞘磷脂（神经磷脂）。 练习 药学院化学教研室 有机化学 第14章油脂和磷脂Oil Fat , Phospholipid { 油脂是甘油和高级脂肪酸生成的酯 磷脂是一类含有磷的脂类化合物 油脂是油和脂肪的总称。 脂肪：能源储备；保护；保温；良好溶剂等。 磷脂：是生物膜的必要成分。 14.1 油脂的组成、命名和结构特点 2、化学结构：一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯。 单甘油酯 混甘油酯 组成油脂的脂肪酸有以下特点: （1）一般是偶数碳原子的直链饱和及不饱和脂肪酸 （2）不饱和脂肪酸都是顺式结构 （3）不饱和脂肪酸双键的位置有一定的规律性 多数脂肪酸在人体中内都能合成。 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等是不能在人体内合成或合成不足，必须由食物供给的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸（essential fatty acid)。 3、命名（了解） 脂肪酸的命名 常采用俗名。 系统命名法与一元羧酸的系统命名基本相同，不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编码体系。 Δ编码体系 ω编码体系 希腊字母编号 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH Δ编码 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ω编码 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 希腊字母 ω ………………. ………δ γ β α Δ编码体系：羧基碳原子开始计数编号； ω编码体系：从甲基端的甲基碳开始编号； 希腊字母编号：离羧基最近的碳原子为α碳原子，最远的为ω碳原子。 Δ编码体系： Δ9,12,15-十八碳三烯酸 系统命名简写符号： 18 : 3 Δ9,12,15 ω编码体系： ω3,6,9-十八碳三烯酸 系统命名简写符号： 18 ：3ω3,6,9 亚麻酸 例如： 油脂的命名 （1）单甘油酯：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”。 （2）混甘油酯：用α,α′和β分别标明脂肪酸的位次。 甘油三硬脂酸酯 （三硬脂酰甘油） α β α′ 甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α′-油酸酯 （α-硬脂酰-β-软脂酰-α′-油酰甘油） 医学上将血液中的油脂称为甘油三酯（triglyceride） L型 天然油脂大多数是手性分子，相对构型L型， 如： 14.2 油脂的物理性质 14.3 油脂的化学性质 14.3.1 油脂的皂化 皂化：油脂在碱液中水解，得到高级脂肪酸的钠盐 （或钾盐）和甘油。 皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的 毫克数。 皂化值是衡量油脂质量的指标之一。 皂化值越大，油脂的平均相对分子质量越小。 油脂在酸和酶的作用下，也能被水解。 14.3.2 油脂的加成反应 含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳双键可以和氢、碘等进行加成。 1、加氢（氢化） 含不饱和脂肪酸的油脂，通过催化加氢使油脂的不饱和程度降低。 油脂的硬化：液态的油转化成半固体和固体的脂肪。 不饱和度↑，容易变质；不饱和度↓，便于贮存和运输。 2、加碘 碳碳双键和碘发生加成反应。 根据吸收的碘数量，可以判断脂肪酸的不饱和度。 碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数。 碘值越大，油脂的不饱和度越大 14.3.3 油脂的酸败( rancidity ) 14.5.1 甘油磷脂 甘油磷脂是最常见的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生物。 磷脂酸：一分子甘油与两分子脂肪酸合一分子磷酸通 过酯键结合而成 天然存在的甘油磷脂属于L-型 L-磷脂酸 立体专