天然药物化学教学大纲-北京大学药学院天然药物学系.DOCVIP

天然药物化学教学大纲课程名称：天然药物化学（Natural Medicinal Chemistry）开课单位：药学院天然药物学系学分：3学分总学时：54学时形式：必修课考核方式：考试教学方式： 讲解/讨论主要负责教师：梁鸿教授授课对象：药学本科 开设目的：天然药物化学是一门应用现代化学、物理学、生物学等理论和方法研究天然药物活性成分的学科，是药学院药学及相关专业必修的专业课。通过本学科的学习，要求学生掌握天然药物化学各类成分结构类型及特点、理化性质、提取分离及结构鉴定的基础理论和方法。掌握主要类型化合物的生源及其生物合成途径，了解天然产物生物活性研究途径，为今后从事天然药物的研究、生产和指导临床用药奠定基础。要求掌握一定量的专业英语词汇，并能借助字典较快阅读专业英语文献，不断扩大相关新知识，了解天然药物化学领域的发展趋势。各章讲解主要内容及要求如下：总论（8学时）1．讲解天然药物化学的主要研究内容、研究方法、研究发展概况及其在药学事业中的地位，介绍天然药物化学的课程安排和主要参考书。2．介绍天然药物化学成分的生物合成假说及途径。3．介绍天然药物资源中常见化学成分结构类型和常用的提取、纯化及分离方法。4．重点讲解溶剂法和色谱法在天然药物化学成分的提取、分离和鉴定中的应用。要求学生掌握吸附、分配、离子交换、凝胶过滤和大孔吸附树脂等色谱的原理及适合分离的化合物类型，掌握薄层、柱层、纸层色谱法基本操作技能及应用范围，基本掌握用色谱方法分离天然药物化学成分的方法，并了解色谱法的一些新发展。5．介绍天然药物化学成分结构鉴定的一般程序和方法，重点介绍UV、IR、MS、NMR（1D和2D NMR）等新技术及其应用范围。 糖和苷（6学时）1．以常见的单糖为例重点讲解糖结构的几种表达方法（Fischer式，Haworth式和优势构象式），介绍糖的分类、低聚糖和多糖的结构特点及命名。要求学生能写出常见单糖的结构，从结构式能写出糖的名称，从文献中糖的名称能写出糖的结构。2．介绍苷的概念及分类方法。3．讲解糖的主要理化性质，要求学生掌握（1）过碘酸氧化反应及其在糖苷结构鉴定中的应用。（2）糠醛反应、甲基化、乙酰化反应及其应用。（3）硼酸络合反应及其应用。（4）苷键裂解中的酸催化、碱催化反应、酶解和Smith降解、甲醇解、光解及这些反应在苷的结构测定中的作用。4．重点讲解苷结构测定的一般程序和方法，要求学生了解质谱和核磁共振谱在确定糖的种类、连接顺序、苷键位置、苷键构型中的应用，并能认识相关图谱。5．介绍1H NMR、13C NMR、2D-NMR（1H-1H COSY、HMQC、HMBC、NOESY）、FAB-MS、FD-MS、ESI-MS、TOF-MS等在测定糖的结构中的作用6．讲解多糖的提取分离方法和生物活性，要求学生掌握多糖的提取分离方法及重要多糖的生物活性。 苯丙素类 (6学时)1．介绍苯丙素类化合物的结构特点。2．介绍苯丙素类化合物的生源及生物合成途径。3. 讲解苯丙酸类化合物的结构特点，要求学生掌握苯丙酸类化合物的基本结构及其重要化合物的名称、结构、生物活性和植物来源。4．讲解香豆素的结构特点、分类，要求学生掌握简单、呋喃和吡喃香豆素的基本结构及其重要化合物的名称、结构、生物活性和植物来源。5．介绍香豆素的提取分离方法。6．讲解香豆素的化学性质及其红外、紫外、核磁共振氢谱和质谱特征，并以实例阐明它们在香豆素结构测定中的具体应用。7．介绍木脂素的结构特点、分类、理化性质、提取分离及其结构测定方法，介绍木脂素的生物活性。要求学生掌握各类木脂素的基本结构，重要化合物的生物活性。 醌类化合物 (4学时)1．讲解醌类化合物的结构分类、生物合成途径、理化性质及生物活性，要求学生掌握各种醌类化合物（苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌）的基本结构，并掌握几种代表性化合物的中英文名称、结构、生物活性和植物来源。2．介绍蒽醌类化合物提取分离方法。要求学生掌握用溶剂法和酸碱法提取分离蒽醌类化合物的方法。3. 介绍醌类化合物结构测定方法，要求学生了解苯醌、萘醌、蒽醌类化合物的紫外、红外、核磁共振氢谱、碳谱和质谱特征。 黄酮类化合物 (8学时)1．讲解黄酮类化合物的结构特点及分类，要求学生能写出各类黄酮类化合物的基本结构，并掌握有代表性的化合物的中英文名称、结构式、植物来源和生物活性。2．介绍黄酮类化合物的生源及其生物合成途径。3．介绍黄酮类化合物的理化性质，要求学生掌握黄酮类化合物的酸性及其影响因素、重要的显色反应（还原反应，与金属盐类的络合反应，与硼酸及碱性试剂的反应等），并熟悉这些显示反应在黄酮类化合物的定性和结构鉴定中的作用。4．介绍黄酮类化合物的提取分离方法。要求学生掌握用溶剂法和酸碱法提取黄酮类化合物以及用色谱法分离黄酮类化合物的方法。掌握用聚酰胺、硅胶、葡聚糖凝胶