有机化学 第二章 单烯烃.pptVIP

烷烃的结构通式是CnH2n＋2，那么烯烃的结构通式又是怎样？ 练一练！ P18-19,2-1. P19,2-2. * * 烯烃的通式同系列和构造异构 烯烃的命名 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 烯烃的来源与用途 烯烃的结构 一、烯烃的通式和同系列 分子中含有一个并且仅含一个碳碳双键，其余的碳原子以单键相互连接，其余价键与氢原子结合的链烃叫做单烯烃，烯烃是一种不饱和烃。 烯烃中的碳碳双键是烯烃的官能团，也是烯烃参与化学反应时的基础。 烯烃的通式同系列和构造异构 想一想 烯烃一般的分子式和构造式如下： 由上面的分子式和构造式可以看出，碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。 从乙烯开始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，若烯烃分子中含有n个碳原子，则含有2n个氢原子，因此烯烃的通式为CnH2n。 结 论: 和烷烃类似，烯烃也具有同分异构现象，并且比烷烃的更复杂。 因为烯烃除了碳链上碳原子的连接引起异构外，碳链上双键的位置也会造成异构，并且由于碳碳双键不能自由旋转，所以还存在顺反异构现象。 二、烯烃的构造异构 （一）构造异构 烯烃分子中除有碳骨架异构外,还存在由于双键位置而产生的异构，而者均属于构造异构。 ①碳链异构 丁 烯 CH2=CHCH2CH3 异丁烯 CH2=CCH3 CH3 烯烃分子中由于碳碳双键不能自由旋转，所以还存在顺反异构现象。 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 C H 2 C H C H 2 C H 3 C H 3 C H C H C H 3 C H 3 C C H 2 C H 3 ②官能团异构 ③顺反异构体 二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。 顺反异构又称为几何异构,几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的差别，因而容易分离。 顺式 反式 C=C A A B B C=C A A B B 造成烯烃异构的因素比烷烃多，因而需要有一 个好的命名方法。 例： 顺反异构存在的条件： 1、烯烃双键上的两个碳原子都连有两个不同的原子或基团； 2、双键的两个碳原子上有一对或两对相同的原子或基团。 1 2 3 4 5 6 7 9 11 13 维生素A1 新维生素A1 新维生素A1的活性只是维生素A1的75% ? 1）选择含双键最长的碳链为主链； 烯烃的命名 1、系统命名法 3）将双键位号写在母体名称之前，写位次较小 的一个碳原子。 2）近双键端开始编号； CH3CH2CHCH=CHCH2CH3 CH3 庚烯 CH3CH2CHCH=CHCH2CH3 CH3 7 6 5 4 3 2 1 5-甲基-3-庚烯 3-乙基-1-己烯 4-乙基环己烯 例： 几个重要的烯基 CH3CH=CH－ 丙烯基 propenyl CH=CHCH2－ 烯丙基 allyl CH2=CH－ 乙烯基 Vinyl CH2=C 异丙烯基 isopropenyl 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 2. 顺反异构体的命名和 Z、E标记法 Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。 (Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 Z、E标记法 实例一 （ 5R ,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene 命名实例 实例二 (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 （Z)-1-bromo-1,2-dichloroethene 双键在环上，以环为母体， 双键在链上，链为母体，环为取代基。 实例三 2-甲基-3-环己基-1-丙烯 3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene *