有机化学 第三章 单烯烃习题.pptVIP

7、写出下列各烯烃臭氧化还原水解产物。 8、? 裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？ 解：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。 (b)： CH3CH2CH=CH2 10、? 试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法。 解：方法一：使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应。 方法二：室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应。 11、? 化合物甲，其分子式C5H10为，能吸收1分子氢，与KmnO4/H2SO4作用生成一分子酸。但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛，试推测甲可能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢？ 12、某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3，推导该烯烃的构造式和可能的构型。 13、在下列位能—反应进程中，回答（1），（2），（3），E1，E2，ΔH1，ΔH2，ΔH的意义。 14、绘出乙烯与溴加成反应的位能—反应进程图。 15、? 试用生成碳正离子的难易解释下列反应。 解：从电子效应分析，3O碳正离子有8个C-H键参与δ-π共轭，而2O碳正离子只有4个C-H键参与共轭，离子的正电荷分散程度3O2O，∴离子的稳定性3O2O,因此,3O碳正离子比2O碳正离子容易形成,综 16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。 17、? 下列溴代烷脱HBr后得到多少产物，哪些是主要的？ （1） BrCH2CH2CH2CH3 一种产物，CH2=CHCH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 ⑵两种产物，CH3CH=CHCH3（主） CH2=CH-CH2CH3（次） (3) CH3CH2CHBrCH2CH3 一种产物， CH3CH=CHCH2CH3 1、? 分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？ 烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比 (CH3)2C=C(CH3) 14 (CH3)2C=CH-CH3 10.4 (CH3)2C=CH2 5.53 ?CH3CH=CH2 2.03 CH2=CH2 1.00 ? CH2=CH-Br 0.04 解：分析数据，由上至下，烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面来解释。 (1)不饱和碳上连有供电子基越多，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂进攻，反应速度越大，而连有吸电子基，则使反应速度减小 (2) 不饱和碳上连有供电子基，使反应中间体溴鎓离子正点性得到分散而稳定，易形成，所以反应速度增大，如连有吸电子团，则溴鎓离子不稳定，反应速度减小。 19、? 碳正离子是否属于路易斯酸？为什么？ 解：lewis酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，C+是缺电子的活性中间体，反应时能接受电子对成中性分子，故它属lewis酸。 20、? 试列表比较δ键和π键（提示：从存在、重叠、旋转、电子云分布方面去考虑）。 21、? 用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选（要求：常用试剂）。 （1）???????? 由2-溴丙烷制1-溴丙烷 （2）由1-溴丙烷制2-溴丙烷 请斧正 CH3CHCH3 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br KOH/EtOH ? HBr CH3 （3）???????? 从丙醇制1，2-二溴丙烷 CH3CH-CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH Br2 Br 浓H2SO4 Br * 习题P75 1、? 写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。 CH3 - CH2 - CH2 - CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 CH3 - CH2 - C=CH2 CH3 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 CH3 - CH - CH=CH2 CH3 - CH = CCH3 CH3 CH3 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 C=C CH3CH2 CH3 H H C=C CH3CH2 CH3 H H 2、? 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。 (1)(CH3) 2C=CHCH(CH3)CH2CH2CH3 (2) (CH3) 3CCH2CH(C2H5)CH= CH2 (3)CH3CH=C(CH3) C2H5 2,4-二甲基-2-庚烯 5，5 -二甲基- 3-乙基-1-基己烯 3-甲基-2-戊烯(有Z、E)