11 有机合成路线设计.ppt 49页

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  • 2018-07-21 发布
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    11 有机合成路线设计

    Chapter 11 逆合成分析 Chapter 11 合成路线 Chapter 11 Chapter 11 第三节 天然产物的合成 1. 角鲨烯的合成 Chapter 11 逆合成分析: Chapter 11 逆合成分析: Chapter 11 全合成路线: Chapter 11 Chapter 11 Chapter 11 2. 雌酮激素的合成 * Chapter 11 §11 有机合成路线设计 第一节 合成的目的和要求 第二节 有机化合物的合成 第三节 天然产物的合成 内容提要 Chapter 11 第一节 合成的目的和要求 通过一定的反应,使原来分子中某一个或 几个化学键断裂,同时形成一个或几个新的化 学键,从而使分子发生转变或将几个小分子连 接起来。 1 合成的步骤越少越好; 2 每步的产率越高越好; 3 原料越便宜越好。 一 合成的目的: 二 合成的要求: Chapter 11 三 有机合成的主要手段 1 官能团的引入; 2 官能团的转换; 3 碳架的建造; (1) 碳链的增长; (2) 碳链的缩短; (3) 碳架的重组; (4)环的闭合和打开。 Chapter 11 (1) 碳链增长的方法 *1 金属有机化合物与卤代烷的偶联反应; *2 金属有机化合物与羰基,氰基的加成反应; *3 金属有机化合物与环氧化合物的开环反应; *4 各类缩合反应; *5 炔烃,芳环,酮,酯,?-二羰基化合物和?-羰基 腈的烷基化和酰基化反应; *6 酮的双分子还原; *7 酯的双分子还原; *8 环加成反应; *9 烯烃的羰基化反应。 Chapter 11 (2) 碳链缩短的方法 *1 一元羧酸的脱羧反应; *2 二元羧酸的脱羧脱水反应; *3 烯,炔,酮,芳烃侧链,?-二醇和?-羟基醛或酮 的氧化断裂反应; *4 甲基酮的卤仿反应; *5 酰胺的 Hofmann 降解反应; *6 Curtius 重排反应; *7 Schmidt 重排反应; *8 环加成的逆反应; *9 ?-二羰基化合物的酮式分解和酸式分解; *10 酯缩合的逆反应; *11 酯的热裂; *12 黄原酸酯的热裂; *13 四级铵盐的热裂 (Hofmann 消除) ; *14 氧化胺的 Cope 消除反应。 Chapter 11 (3) 碳架的重组 碳架重组的反应是各种重排反应,包括: *1 Wagner-Meerwein 重排(瓦格纳-米尔温重排); *2 频哪醇 (Pinacol) 重排; *3 异丙苯氧化重排; *4 Bechmann 重排; *5 Favorskii 重排(法沃斯基重排); *6 Baeyer-Villiger 氧化重排(拜尔-维格力氧化重排); *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排(二苯乙醇酸重排); *10 Claisen 重排(克莱森重排); *11 Fries 重排(弗里斯重排); *12 Cope 重排。 Chapter 11 (4)环的闭合和打开 环的闭合: 三元环: 1)丙二酸酯与1,2-二卤代烷的烷基化反应; 2)烯烃和卡宾的反应; 四元环: 1)丙二酸酯与1,3-二卤代烷的烷基化反应; 2)烯烃光二聚的反应; 五元环: 1)狄克曼关环反应; 2)1,3-偶极环加成反应; 3)丙二酸酯与1,4-二卤代烷的烷基化反应; 六元环: 1) Diels-Alder 反应; 2) 苯环的还原 反应; 3) 酯的烷基化反应; 更大的环系:1)分子内羟醛缩合反应; 2)酮醇缩合反应。 环的打开与切断碳链的手段类似。 Chapter 11 四 逆合成原理 逆合成原理是以合成子概念和切断法为基础,从目标化合物出发;通过官能团转换或键的切断;去寻找一个又一个前体分子(合成子),直至前体分子为最易得的原料为止,这是完成合成设计的一条有效途径。 逆合成分析过程包括: 1 识别目标分子: 2 对目标分子进行逆向分析;

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    • 内容提供方:138****7331
    • 审核时间:2018-07-21
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