三氟甲基芳基锍盐的合成及其反应分析-synthesis and reaction analysis of trifluoromethyl aryl sulfonium salt.docxVIP

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2018-07-29 发布于上海
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三氟甲基芳基锍盐的合成及其反应分析-synthesis and reaction analysis of trifluoromethyl aryl sulfonium salt

SynthesisandApplicationofS-(trifluoromethyl)diphenylsu-lfoniumTriflateAbstractObjective:ThisdissertationdescribesthesynthesisandapplicationofS-(trifluorom-ethyl)diphenylsulfoniumtriflate.Thereactionmechanismswereinvestigatedindetail.Methods:S-(trifluoromethyl)diphenylsulfoniumtriflatewassynthesizedfromthereactionoftrifluoromethylsulfinatewithtriflicanhydride.Trifluoromethylsulfinatewaspreparedbysulfinatodebrominationofbromotrifluoromethane.ThereactionsofS-(trifluoromethyl)diphenylsulfoniumtriflatewithterminalalkynesandstyrenesinthepresenceofmetalsweretheninvestigated.Results:S-(trifluoromethyl)diphenylsulfoniumtriflatecanreactwithCu(I)togenerateCu(III)intermediate,whichwasassumedtobethemostprobableintermediateinthereactionofsulfoniumtriflatewithcuprousiodideandterminalalkynes.Trifluoromethylatedterminalalkyneswereobtainedviareductiveelimination.Moreover,S-(trifluoromethyl)diphenylsulfoniumtriflatecanbereducedbycuprousiodidetoformCF3radical.TheCF3radicalcanbecapturedbystyrenes,givingtrifluoromethylatestyrenesinaninertatmosphereandanhydrousenvironmentviadeprotonation.S-(trifluoromethyl)diphenylsulfoniumtriflatecanreactwithstyrenesinthepresenceofcuprousiodideandwatertogeneratetrifluorophenylpropylformateunexpectedlyinN,N-dimethylformamide.Conclusion:S-(trifluoromethyl)diphenylsulfoniumtriflatewasdemonstratedtobeeffectiveelectrophilictrifluoromethylationreagent.ItcanreactwithCu(I)throughoxidativeadditionorsignalelectrontransfer.Inaddition,theefficientmethodsweredevelopedforthetrifluoromethylationofterminalalkynesandstyrenes.2Keywords:S-(trifluoromethyl)diphenylsulfoniumtriflate;synthesis;trifluoromethy-lation;signalelectrontransferXiao-pingWangAdvisedbyProf.XingZhengJi-changXiaoInstituteofPharmacyandPharmacologyUniversityofSouthChinaHengyang,4210013前言1896年，Swarts制备出了第一个有机氟化物——α-氟代乙酸乙酯，揭开了有机氟化学的序幕[1]。但直到20世纪30年代初氟利昂的问世，有机氟化物才开始在工业上得到应用[2]，从此有机氟化学进入了蓬勃发展的阶段。二战期间，为满足“Manhattan工程”的需要，许多含氟材料不断被研制出来，“Manhattan工程”的实施极大地推动了有机氟化学和有机氟工业的发展[3]。到了20世纪五、六十年代更多的民用产品如含氟农药、医药及含氟材料的出现将有