高二年级化学教学课件32《芳香烃》.pptVIP

目标导航 预习导引 一 二 预习交流1 烷烃和苯都能和卤素发生取代反应,它们的条件有何异同? 答案:相同点:都必须和纯卤素单质反应,而不是与卤素单质的水溶液反应; 不同点:反应条件不同,烷烃和卤素单质发生取代反应的条件是光照,苯和卤素单质发生取代反应需要卤化铁作催化剂。 目标导航 一 二 预习导引 二、芳香烃的来源与应用 1.有关概念 (1)芳香族化合物:分子中含有苯环的化合物。 (2)芳香烃:仅由碳、氢两种元素组成的芳香族化合物则为芳香烃,或含有苯环的烃叫芳香烃,如苯、萘等。 (3)苯的同系物:只含一个苯环并和苯在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,叫作苯的同系物,或苯分子中的氢原子被烷基取代所得的一系列化合物叫作苯的同系物,如甲苯、二甲苯、乙苯、六甲基苯等。苯的同系物一定符合通式CnH2n-6(n≥6)。 目标导航 一 二 预习导引 2.苯及苯的常见同系物的物理性质 苯是没有颜色、带有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,能溶解许多物质,是良好的有机溶剂。苯的沸点是80.1 ℃,熔点是5.5 ℃。如果用冰来冷却,苯可以凝结成无色的晶体。甲苯、二甲苯、乙苯等苯的同系物,都是良好的有机溶剂,密度比水小。 注意:不要受溴苯、硝基苯等密度比水大的影响而误认为甲苯等密度比水大。 目标导航 一 二 预习导引 3.多环芳烃 有些芳香烃分子中含有多个苯环,这样的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃中的苯环有些通过脂肪烃基连接在一起(多苯代脂烃),有些是苯环之间通过碳碳单键直接连接的(联苯或联多苯),还有一些则是苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的(稠环芳烃)。 目标导航 一 二 预习导引 目标导航 一 二 预习导引 预习交流2 哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响? 答案:(1)由于苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色,而苯不能。 (2)侧链对苯环的影响:甲苯与硝酸的反应中,苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 问题导学 即时检测 一 二 一、苯的结构 活动与探究 已知: (1)苯的一取代物只有一种,二取代物共有三种; (2)苯不能通过化学反应使KMnO4酸性溶液、溴的CCl4溶液褪色; (3)碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在Ni催化下可与H2发生加成反应,生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与H2加成生成环己烷的还要少; 问题导学 即时检测 一 二 根据以上事实,说一说对苯环结构的认识。 答案:在苯分子中并不存在独立的碳碳单键和碳碳双键(苯的邻二取代物只有一种结构,苯不能使KMnO4酸性溶液和溴的CCl4溶液褪色,苯和H2加成不如环己二烯加成时放出的热量多),而是一种介于单键和双键之间的一种独特的键。 问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用 例1哪些化学性质说明苯的结构具有碳碳单键和双键的特点,但又不同于典型的单键和双键? 答案:苯与液溴、HNO3的取代反应,说明其具有与烷烃相似的结构,但又不完全相同,烷烃与卤素单质发生取代反应的条件是光照,而苯是FeBr3作催化剂; 苯与H2可以发生加成反应,说明其具有碳碳双键的特点,但不可以使KMnO4酸性溶液和Br2的CCl4溶液褪色,又不是典型的碳碳双键。 综上所述,苯具有碳碳单键和双键的特点,但又有区别,是一种介于二者之间的一种独特的键,使其表现为易取代、难加成。 问题导学 即时检测 一 二 苯分子里的六个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键,因此苯既有与烷烃相似的化学性质——取代反应,又有与烯烃相似的化学性质——加成反应;而又不同于烷烃的取代反应,如反应条件等,也不同于烯烃的加成反应,如苯不与溴水发生加成反应。 问题导学 即时检测 一 二 二、苯的同系物的结构与性质 活动与探究 1.取1支试管,向其中加入2 mL甲苯,再加入3~5滴KMnO4酸性溶液,振荡。 2.取1支试管,向其中加入2 mL二甲苯,再加入3~5滴KMnO4酸性溶液,振荡。 以上实验,各有什么现象?可得出什么结论? 答案:两支试管中均褪色;说明苯的同系物均可以使KMnO4酸性溶液褪色。 问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用 例2哪些化学反应能说明苯的同系物(如甲苯)中苯环和侧链相互影响? 答案:甲苯可使KMnO4酸性溶液褪色,说明苯环对侧链有影响,(侧链的α-C上有H原子)使其被KMnO4氧化生成—COOH; 在甲苯与浓硝酸的反应中,由于侧链对苯环的影响,使苯环的邻、对位上的H原子更活泼,易于发生取代反应。 问题导学 即时检测 一 二 迁移训练鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是 (　　) A.液溴和铁粉 B.浓溴水 C.酸化的KMnO4溶液 D.在空气中点燃 解