加成反应自由基加成均裂.PPT

* 第三章 烯烃 exit 本章提纲 第一节 烯烃的结构特征 第二节 烯烃的异构和命名 第三节 烯烃的物理性质 第四节 烯烃的化学性质 第五节 烯烃的制备 1 双键碳是sp2杂化。 2 ? 键是由p轨道侧面重叠形成。 3 由于室温下双键不能自由 旋转， 所以有Z,E异构体。 第一节 烯烃的结构特征 一 几个重要的烯基 CH3CH=CH－ 丙烯基 propenyl CH=CHCH2－ 烯丙基 allyl CH2=C－ 异丙烯基 isopropenyl 第二 节 烯烃的异构和命名 CH2=CH－ 乙烯基 Vinyl 二 亚基 H2C= CH3CH= (CH3)2C= 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 －CH2－ －CH2CH2－ －CH2CH2CH2－ 亚甲基 1,2- 亚乙基 1,3- 亚丙基 两种亚基：通过前面的编号来区别， 有两个自由价的基称为亚基。 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如: 位置异构体：由于双键在碳链或碳环上的位置不 同而产生的异构体; 如: 三 异构 顺反异构体：由于双键不能旋转，当双键的两个碳原子上各 连有两个不同的原子或基团时产生的异构体。 属立体异构。 四 命名 1 衍生物命名法（看作乙烯的衍生物） 对称二甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 乙基乙烯 异丙基乙烯 2 普通命名法（烷基的习惯名称+醇） 适用于个别简单的烯烃，例如： 异丁烯 3 系统命名法 1 命名步骤 （1）确定主链：含双键在内的最长链为主链。 （2）编号：编号的原则是让双键的位次尽可能小。 （3）写命名： 根据下面的格式写出名称 2 命名格式： 取代基位次 + 取代基 +位置+母体名称 由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。 双键用Z、E表示构型 (Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯 (E)-2-丁烯或反-2-丁烯 4 顺反异构的命名 乙烯 丙烯 三 烯烃命名实例 1-丁烯 2-丁烯 3,6-二甲基-4-乙基-5-溴-3-辛烯 实例 (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 双键在环上，以环为母体， 双键在链上，链为母体，环为取代基。 实例 2-甲基-3-环己基-1-丙烯 实例 Z-3-甲基-4-辛烯 ?: 0 0.33 0 ?/10-30 c.m b.p. 4oC 1oC m.p. -138.9oC -105.6oC 第三节 烯烃的物理性质 一 烯烃的亲电加成 二 烯烃的自由基加成 三 烯烃的氧化 四 烯烃的催化氢化 五 烯烃的聚合反应 六 烯烃的?-卤化 第四节 烯烃的化学性质 1 加成反应的定义和分类 2 烯烃与卤素的加成 3 烯烃与氢卤酸的加成 4 烯烃与水、硫酸、有机酸、醇、酚的反应 5 烯烃与次卤酸的加成 一 烯烃的亲电加成 定义：两个或多个分子相互作用，生成一个 加成产物的反应称为加成反应。 加成反应 自由基加成（均裂） 离子型加成（异裂）环加成（协同） 亲电加成亲核加成 1 加成反应的定义和分类 分类： 根据反应时化学键变化的特征分 （或根据反应机理分） { 反 应 式 2 烯烃与卤素的加成 (CH3)3CCH=CH2 + Cl2 (CH3)3CCHClCH2Cl CCl4 50oC (CH3)2CHCH=CHCH3 + Br2 (CH3)2CHCHBrCHBrCH3 CCl4 0oC 3 烯烃与氢卤酸的加成 反应式 CH2=C(CH3)2 + H