王镜岩生物化学(上)ppt课件003脂质.pptVIP

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王镜岩生物化学(上)ppt课件003脂质

第2章 脂质; 概 论;低溶于水高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 化学本质:脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 脂肪酸:多为4碳以上的长链一元羧酸。 醇:甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 元素组成:主要是C\ H\ O,有些尚含N\ S\ P。;三、脂类的分类(A);可皂化的脂质: 碱水解产生皂(脂肪酸盐) 不可皂化的脂质:不含脂肪酸的脂质(萜类,类固醇);结构脂类——磷脂、糖脂、硫脂、固醇类等 (生物膜系统);3. 体表的脂肪对机体具有保护作用;脂肪酸 (fatty acids);?编号系统(最常用) 羧基端开始计数,写出C的数目 冒号后写出双键的数目 右上角标明键的位置(开始的位置)和几何构型 油酸为18:1 ? 9 c;2、天然脂肪酸的结构特点;饱和脂肪酸:硬脂酸(18碳脂肪酸)、软脂酸(16碳脂肪酸)、花生酸(二十碳酸)等。 不饱和脂肪酸:油酸(18碳一烯酸[9])、亚油酸(18碳二烯酸[9,12])、亚麻酸(18碳三烯酸[9,12,15或6,9,12])、花生四烯酸(二十碳四烯酸)、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。    ;必需脂肪酸:维持生长所需、体内又不能合成的脂肪酸;13;14;碳原子数目 饱和性 通式:CnH2n-1COOH;4、脂肪酸盐与乳化作用(P88) 5、类二十碳烷 (20C多不饱和脂肪酸的衍生物) ;三酰基甘油和蜡;一、甘油取代物的构型(P92图);—;甘油;三、 烷醚酰基甘油 不如三酰甘油多,分布广。一个?羰羟基与一个长链的烷基或烯基以醚键相连,另两个被脂肪酸酯化。 温和条件下,碱(酶促水解)生成甘油醚 ;1、物理性质 颜色和气味;密度和溶解度;熔点 2、化学性质 1) 水解及皂化---酯键的性质;制取肥皂的工艺流程为:;2) 氢化和卤化---不饱和脂肪酸产生的性质;3)乙酰化---羟基脂肪酸产生的性质 与醋酸酐或其他酰化剂生成酯。 乙酰化值 (价):中和从1g乙酰化物中释放的乙酸所需的KOH的mg数 (反映 羟基化程度);蜡:长链脂肪酸(16及16以上C,一般为饱和的FA)和长链一元醇或固醇形成的酯,通式为RCOOR’ 天然蜡是多种蜡酯的混合物,完全不溶于水,硬度由烃链长度和饱和度决定。 蜂蜡: 白蜡(中国虫蜡): 鲸蜡: 羊毛脂:从羊毛蜡中纯化获得的产品 巴西棕榈蜡:天然蜡中经济价值最高的一种;磷脂(phospholipids) --- 复合脂质;据磷脂的主链结构(醇基)的不同,分为:;一、甘油磷脂;磷脂酰胆碱 (卵磷脂,lecithin);磷脂酰乙醇胺 (脑磷脂,cephaline) X=-CH2-CH2-NH3+ (胆胺);磷脂酰肌醇 磷脂酰甘油 (细菌中)磷脂酰甘油的衍生物---氨酰基磷脂酰甘油 双磷脂酰甘油(心磷脂) *醚甘油磷脂 甘油骨架sn-1位碳上是O-烃基,不是通常的O-酰基。 1、缩醛磷脂(P107):某些动物组织和某些单细胞生物富含此类磷脂,功能不清。 2、血小板活化因子(PAF):血小板凝集,血管扩张。炎症介质。;磷脂的溶解性质;水解作用;3)酸水解=皂+甘油+磷酸基团+醇;; 2、神经酰胺: 鞘脂的母体 3、鞘磷脂: 神经酰胺的1位-OH被磷酰胆碱/磷酰乙醇胺酯化;糖脂(glycolipids) --- 复合脂质;糖脂也是构成双层脂膜的结构物质,主要分布在细胞膜外侧的单分子层中,动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。细菌和植物的细胞膜中糖脂含量较多。这类糖脂结构比较复杂,主要为甘油的衍生物。 据脂质的不同分为:鞘糖脂、甘油糖脂及由类固醇衍生的糖脂。;神经酰胺的1-位羟基被糖基化形成的糖苷化合物;2、酸性鞘糖脂: 1) 硫酸鞘糖脂(硫甘脂):最简单的为硫酸脑苷脂 2)唾液酸鞘糖脂(常称神经节苷脂) 神经节苷脂为最重要的鞘糖脂。 ;二、甘油糖脂(糖基甘油酯) 二酰甘油分子sn-3上的羟基与糖基以糖苷键相连。 主要存在于植物和微生物中;萜类和类固醇(甾类) ----- 衍生脂质、不可皂化脂 重要的活性脂;一、萜(terpene)(P110图) 萜分子的碳架由两个或多个异戊二烯单位连接而成。 据所含异戊二烯的数目分为: 单萜、双萜、三萜和多萜等。 气氛--植物散发的异戊二烯覆盖在植被上,保护叶子免遭因高温引起的不可逆损伤。;?二、类固醇(甾类) 1. 类固醇(甾类)的结构 以环戊烷多氢菲为结构基础的一类化合物。 带有18,19角甲基的环戊烷多氢菲为甾核。;1)胆固醇(最常见的动物固醇) 调

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