酮酸的脱羧反应.PPT

（二）羰基酸的性质 酮酸分子中含有酮基和羧基，使得酮酸既具有酮基的性质又具有羧基的性质，又由于酮基和羧基相互影响及两者相对距离的不同，酮酸还表现出一些特殊性质。 1．酸性 由于羰基的吸电子诱导效应，使羧基中氧氢键的极性增强，因此，酮酸的酸性增强。 CH3COCOOH CH3CH2COOH pKa 2.5 4.87 2．脱羧反应 α-酮酸与稀硫酸共热或被弱氧化剂（如托伦试剂）氧化，可失去二氧化碳而生成减少一个碳原子的醛。 β-酮酸只有在低温下稳定，受热更易脱羧。生物体内β-酮酸在脱羧酶的催化下也能发生类似的脱羧反应。 重点小结 2．羧基中羟基的取代反应 在一定条件下，羧酸分子中羟基可以被卤素（—X）、酰氧基（—OCOR）、烷氧基（—OR）、氨基（—NH2）取代，生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。 酯 酰卤 酸酐 酰胺 （1）酰卤的生成 酰氯 由羧酸与三氯化磷、五氯化磷或亚硫酰氯反应，可以得到酰氯。 （2）酸酐的生成 酸酐 邻苯二甲酸酐 在脱水剂（醋酸酐或P2O5）作用下，羧酸加热失水。 （3）酯的生成 羧酸和醇在强酸（常用浓硫酸）的催化作用下生成酯和水，该反应称为酯化反应。逆反应为水解反应。 酯 酯化反应规律为羧酸脱—OH，醇脱—H，得到酯和水的反应。例如： 乙酸乙酯 课堂互动 酯化反应是可逆反应，联系化学平衡移动原理，说出提高酯的产率的方法有哪些？ （4）酰胺的生成 向羧酸中通入氨生成羧酸的铵盐，铵盐加热失去一分子水生成酰胺。 酰胺 3．还原反应 用选择性还原剂氢化锂铝（LiAlH4），能将羧酸还原成伯醇。 4．α-H的卤代反应 在少量红磷或三卤化磷的存在下， α-H能被卤素取代，生成卤代酸。 卤代酸 5．脱羧反应 羧酸分子脱去羧基中CO2的反应，称为脱羧反应。 α-碳上连有硝基、卤素、酰基等吸电子基或2个羧基直接相连或与连在同一个碳原子上时受热容易发生脱羧反应。 完成下列反应方程式。 课堂互动 第二节 取代羧酸 羧酸分子中烃基上氢原子被—X、—OH、—CO—、—NH2取代的化合物称为取代羧酸。 本节主要讨论卤代酸、羟基酸和酮酸。 （一）卤代酸的分类和命名 羧酸分子中烃基上的氢原子被卤素取代的化合物称为卤代酸。 根据卤原子与羧基的相对位置不同，卤代酸可分为α-、β-、γ-卤代酸； 根据卤原子的数目不同，卤代酸又可分为一、二和多卤代酸。 一、卤代酸 卤代酸的命名是以羧酸为母体，将卤原子看作取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母标明所在位次。例如： α-氯丁酸 三氯乙酸 间溴苯甲酸 请写出下列化合物的结构式。 1. 2-甲基-2-氯丙