第十一篇章 第一节 卤代烃.pptVIP

2．卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如 (3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可 得到不同的产物．如 的消去产 物为CH2 == CH—CH2—CH3或CH3—CH == CH—CH3. (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如 CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3—C≡CH. [例1]　 (2010·全国卷Ⅰ)下图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应．其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　) A．①②　　　　　　　　 B．②③ C．③④ D．①④ [名师精析]　本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官能团的认识．反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团．故C项正确． [答案]　C 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是发生消去反应主要是看反应条件，记忆方法：“无醇生醇，有醇生烯”． 1．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下所示，则下 列说法正确的是 (　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是①和② 解析：水解反应是卤代烃中卤素原子被羟基取代，破坏①键；消去反应是使卤代烃失去HX，破坏①键和其相邻碳原子上的C—H键，即③键． 答案：BC 2．已知：R—CH == CH2＋HX―→ A、B、C、D、E有下列转化关系： 其中A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体． 根据上图中各物质的转化关系，填写下列空白： (1)A、B、C、D、E的结构简式为： A：______________.B：____________.C：____________. D：______________.E：______________. (2)完成下列反应的化学方程式： ①A ―→ E：____________________________________. ②B ―→ D：____________________________________. ③C ―→ E：____________________________________. 解析： C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或 .由图中的转化关系可知E为丙烯 ( )．根据题目信息可知B为 ，即A为CH3CH2CH2Cl.进一步推知C 为CH3CH2CH2OH，D为 . 全局性掌控 全局性掌控 本节重点知识为卤代烃的性质，主要考查卤代烃的水解反应、消去反应，以及卤代烃中卤原子的检验等知识，预测今后高考会将本部分知识与烃的含氧衍生物中各类醇、醛、羧酸、酯等共同完成反应体系，考查同分异构体的书写、有机反应类型的辨认等. 选项式诊断 诊断 判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×” × 1.向CH2BrCOOH中加入足量NaOH溶液并加热： CH2BrCOOH＋OH－ CH2BrCOO－＋H2O (2010·四川高考T9－D) × 2.由氯代环己烷消去制环己烯和由丙烯加溴制1,2-二 溴丙烷属于同一反应类型(2010·新课标全国卷T9－C) 选项式诊断 诊断 判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×” √ 3.4-溴环己烯( )与NaOH的乙醇溶液共热后， 所得有机产物只含有一种官能团(2010·全国卷Ⅰ T11－C) × 4.所有的卤代烃都是难溶于水，比水重的液体(2010· 广州模拟T3－A) √ 5.除去溴乙烷中的乙醇，可以用蒸馏水(2010·宁波模 拟T10－B) 一、溴乙烷 1．分子结构 结构简式： ，官能团：—Br. 2．物理性质 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 低(38.4℃)， 挥发 比水 溶于水，易溶于有机溶剂 CH3CH2Br 无色 液态