选修5烃和其卤代烃.pptVIP

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选修5烃和其卤代烃.ppt

(2)根据B的分子式为:C8H18,其一卤代物有4种,其结构简式 为:  (3)A通入溴水:红棕色褪去且溶液分层;A通入溴的四氯化碳 溶液:红棕色褪去。 (5)分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应: 则由E和A反应生成F的化学方程式为__________。 (6)H中含有的官能团是_____,I中含有的官能团是__ ___。 【解题指南】解答本题要注意以下两点: (1)由A所含元素以及一氯代物推断A的结构简式。 (2)以给出的信息为依据书写要求的相似的化学方程式。 【解析】A的分子式的确定: C原子数=     ≈6,H原子数=     ≈10,由此可知A 的分子式为:C6H10。 根据框图中A与B的关系及B的一氯代物仅有一种,可推出各物 质的结构简式: 在解答第(5)问时,关注含有两个碳碳双键的分子的变化,中 间的单键形成了新的双键,两个碳碳双键两端的碳原子与单 烯烃双键上的碳原子连在一起形成了新的单键,由此可知F 为: 。 答案: (3)加成反应 消去反应 (6)溴(或—Br) 羟基(或—OH) 【互动探究】(1)A的直链无支链的同分异构体有几种? 提示:直链无支链的同分异构体为在6个碳相连的碳架上加上两个双键或一个三键,因两个双键相连不稳定,故二烯烃有4种,炔烃有3种,共7种。 (2)写出D到E的化学方程式。 提示: 卤代烃的水解反应和消去反应 1.卤代烃水解反应和消去反应比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 —C—X+H—OH —C—C— ︱ ︱ H X 反应本质 和通式 卤代烃分子中—X被水中的 —OH所取代,生成醇, R—CH2—X+NaOH R—CH2OH+NaX H2O △ 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX +NaOH +NaX+H2O 醇 △ 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 产物特征 引入—OH,生成含—OH的化合物 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 2.反应规律 (1)水解反应 ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 ②多卤代烃水解可生成多元醇,如 BrCH2CH2Br+2NaOH CH2OH+2NaBr ∣ CH2OH 水 △ (2)消去反应 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实 例 与卤素原子相连的碳 没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如: 【高考警示钟】(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。 (2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键,卤代烃消去又会产生碳碳双键,有机合成中这两个反应组合使用,通常是为了保护碳碳双键,而不是其他目的。 (3)卤代烃是非电解质,检验卤素种类时,应先让其发生水解反应,然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。 【典例2】已知X是二氢香豆素类化合物,是香料工业的重要化合物。X可以通过下列途径合成: 请根据上图回答: (1)D中含有的官能团名称是________、______________; 反应①属于_______反应;反应③属于_______反应。 (2)化合物B的结构简式为_______或_______。 (3)反应⑤的化学方程式为_____________________。 (4)化合物F的分子式为C6H6O3,它具有酸性,F中只有2种等效 氢原子。写出反应⑦的化学方程式:_____________________ __________________________________________。 【解题指南】解答本题时注意以下两点: (1)由特定的反应条件判断反应类型和产物; (2)由组成、结构特点和性质推断F的结构。 【解析】根据CH2=CHCOOH结合各步反应条件和流程图可推知:E(CH2=CHCOONa)、 D(CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH)、 C(CH2BrCH2CHO或CH3CHBrCHO)、 B(CH2BrCH2CH2OH或CH3CHBrCH2OH)、 A(CH2=CHCH2OH),对于第(4)问,根据题给条件,F为 ,结合题给条件推断反应类型、书写反

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