第九篇章 第三讲 卤代烃 醇 酚.pptVIP

1．卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)实验原理：R—X＋H2O―→R—OH＋HX，HX＋ NaOH===NaX＋H2O，HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O，AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3. (2)实验步骤：取少量卤代烃―→加入氢氧化钠溶液―→加 热煮沸―→冷却―→加稀硝酸酸化―→加入硝酸银溶液． (3)实验现象：生成某种颜色(白色、浅黄色、黄色)的沉淀． (4)实验结论：根据沉淀的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确 定卤素(氯、溴、碘)． 2．卤代烃消去反应的一般规律 (1)没有邻位且不对称碳原子的卤代烃不能发生消去反 应，如CH3Cl. (2)邻位碳原子上无氢原子不能发生消去反应，如 (3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可得到不同的产物，如 [例1]　在 与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要 证明 已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的，甲、乙、丙三位同学所有试剂仅在以下药品中选用：稀H2SO4、稀硝酸，NaOH溶液，溴水、BaCl2溶液，AgNO3溶液，酸性KMnO4溶液． 请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用． 第一组试剂名称________，作用________________； 第二组试剂名称________，作用________________； 第三组试剂名称________，作用________________． [名师精析]　因 在NaOH的醇溶液中发生消去反应，生成 、NaBr和H2O，同时溶液中还有未反应 完全的NaOH和 ，所以，可通过检验产物中的双键或Br－的存在，确定是否发生了反应． [答案]　第一组试剂：AgNO3溶液和稀HNO3 稀HNO3的作用是中和NaOH溶液，防止OH－产生干扰；AgNO3溶液的作用是检验生成的Br－ 第二组试剂：稀H2SO4和溴水　稀H2SO4的作用是中和NaOH，防止NaOH与溴水反应；溴水的作用是检验生成的烯烃 第三组试剂：酸性KMnO4溶液　检验生成的烯烃 (1)卤代烃属于非电解质，不能电离出X－，所以一般不能 用直接加AgNO3溶液的方法来检验X－，而应先和NaOH溶液加热转化为X－后，再进行检验． (2)检验X－时，先加过量稀HNO3中和NaOH后，再加入 AgNO3溶液，否则会产生Ag2O沉淀，干扰X－的检验． [学 之 用] 1．(双选)证明溴乙烷中溴的存在，下列正确的操作步骤 为 (　　) ①加入AgNO3溶液　②加入NaOH水溶液　③加热 ④加入蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入NaOH醇溶液 A．④③①⑤　　　　　B．②③⑤① C．④⑥③① D．⑥③⑤① 解析：CH3CH2Br中的溴不能与AgNO3溶液反应，只能在NaOH水溶液中共热或在NaOH醇溶液中共热产生Br－后，并加HNO3酸化(防止生成Ag2O沉淀干扰实验)，再加AgNO3溶液产生浅黄色沉淀，证明有溴元素存在． 答案：BD 全局性掌控 全局性掌控 卤代烃、醇的知识是有机化学的重要组成部分，是历年的常考点．这部分知识点之间可以各自独立命题；又因各点之间联系密切又可以进行综合命题，题型以有机推断为主．该部分内容容易与新材料、新医药等重大的化学相关事件联系，所以预计在今后高考命题中该部分内容仍然是不可缺少的部分．其命题特点：(1)将有机物分子式、结构式与同分异构体的推导、书写揉合在一起；(2)结合相关事件，考查主要官能团的性质；(3)结合相关实践，创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题. 选项式诊断 诊断 判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×” √ 1.米酒变酸的过程涉及了氧化反应(2010·广东高考T11 －C) × 2.106 g乙醇和丙醇混合液完全燃烧生成的CO2为(标 准状况)(2010·新课标全国卷T7－B) × 3.由溴丙烷水解制丙醇与由丙烯与水反应制丙醇的反 应属于同一反应类型(2010·新课标全国卷T9－A) × 4.由氯代环己烷消去制环已烯与由丙烯加溴制1.2-二 溴丙烷的反应属于同一反应类型(2010·课标全国T9 －C) × 5.1 mol 与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2(2010·四川高考T11－D) 一、卤代烃 1．概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物． 2