硫氢化钠法合成十八硫醇的研究.docVIP

豆丁标准与论文网/week114 - - PAGE 2 - 硫氢化钠法合成十八硫醇的研究 潘开林，梁政勇，章亚东 （郑州大学化工与能源学院，郑州 ） 5 摘要：以氯代十八烷和硫氢化钠为原料合成十八硫醇，考察了溶剂、反应时间、反应温度、 溶剂用量、氯代十八烷和硫氢化钠摩尔比等对合成反应的影响，采用单因素和正交实验技术 得到的最佳工艺条件为：溶剂正丁醇用量为 25mL,氯代十八烷和硫氢化钠摩尔比为 1：2.5， 120℃下反应 5 小时后，经水洗、过滤、减压分馏得到十八硫醇。该条件下，以氯代十八烷 计，两次实验的平均收率 54%以上。采用熔点测定、GC、IR、以及 HNMR 分析，结果证实反 10 应产物为十八硫醇。 关键词：十八硫醇；氯代十八烷；硫氢化钠；合成 中图分类号：TQ227.1 Synthesis of Octadecanethiol by Sodium Hydrosulfide 15 PAN Kailin, LIANG Zhengyong, ZHANG Yadong (School of Chemical Engineering and Energy, Zhengzhou University, ZhengZhou ) Abstract: Synthesis of octadecanethiol by n-chlorooctadecane and sodium hydrosulfide has been done. Many effect factors on synthesizing of octadecanethiol, such as, kinds of solvent, reaction time, reaction temperature, volume of solvent, mole ratio of n-chlorooctadecane to sodium 20 hydrosulfide and so on have been investigated with the help of the single-factor-experiment and the orthogonal design method, the optimal reaction conditions has been obtained as follows: 25mL n-butanol as solvent, mole ratio of n-chlorooctadecane to sodium hydrosulfide is 1:2.5, reaction time 5h, reaction temperature 120℃, octadecanethiol was obtained by washing, filtering, and vacuum distillation after reaction. The yield of octadecanethiol (based on octadecanethiol) reached 25 above 54% in the conditions, the product was characterized by melting point, GC, IR and HNMR spectrograms, The results indicated that the product is octadecanethiol. Keywords: octadecanethiol; n-chlorooctadecane; Sodium hydrosulfide; synthesis 0 引言 30 十八硫醇是长直链硫醇，是有机硫化物合成的重要原料[1]。因其价电子离原子核较远, 受 原子核的束缚力小，极化度较大,且硫原子周围空间较大、位阻小，给电子能力增强, 是较强 的亲核试剂。十八硫醇与环氧化合物或氮杂环类化合物加成制备 α-羟基硫化物，与酰氯、 酸酐等酰化合成长直链硫代酯，也可以与醇或卤代烃发生取代反应制备硫醚。此外，十八硫 醇和金属之间有特定的界面效应，可在重金属表面进行化学吸附，形成单分子层自组装膜， 35 该膜具有易制备、排列紧密、结合能力强、稳定性好和能预先进行表面设计等特点，对金属 有很好的保护作用。故，十八硫醇可以作为金属表面强化剂、金属缓蚀剂、金属表面修饰剂， 在微电子、电化学、电分析化学、电渡等领域运用广泛[2-8]，市场前景广阔，国内产品多依 赖进口，价格昂贵，市场供需缺口较大。 目前，硫醇合成主要方法有两种[9]：其一是硫脲法[10-12]。以氯代烷和硫脲为原料，先制 40 得 S-烷基异硫脲盐，蒸出溶剂，后经过水解、酸化得到硫醇，该