2018-2019版高中化学 专题4 烃的衍生物 微型专题4 烃的衍生物学案 苏教版选修5.docVIP

PAGE PAGE 1 微型专题4　烃的衍生物 [学习目标定位]　1.掌握卤代烃在有机合成中的应用。2.学会从官能团认识和推断有机物质的性质。 3.掌握各类有机反应的规律(如醇的氧化反应、消去反应、酯化反应等)。4.掌握有机合成的分析方法。 一、卤代烃的结构和性质 例1　某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为_____________________________________________________。 (2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。 (3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。 C的化学名称是___________________________________________； 反应⑤的化学方程式为_________________________________________________； E2的结构简式是_______________________________________________； ④、⑥的反应类型依次是__________、__________。 答案　(1) 　(2)是 (3)2,3-二甲基-1,3-丁二烯 　加成反应　取代反应(或水解反应) 解析　(1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)＝84/14＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。 (2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。 (3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C()，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。 解题指导　通常情况下卤代烃有两个性质 (1)在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成醇类化合物：如果此有机物含有一个卤素原子，则发生取代反应时只能在原有机物分子结构中引入一个—OH，若此有机物含有两个或多个卤素原子时，则在原有机物分子结构中会引入两个或多个—OH。 (2)在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应形成不饱和的烃类：若与卤原子相连的碳原子相邻的两个碳原子上均含有氢原子时，则此有机物在发生消去反应时可能会形成两种不同结构的烯烃，如发生消去反应可生成：或，此二者互为同分异构体；若相邻的两个碳原子上均含有卤素原子时，可发生消去反应形成碳碳叁键，如发生消去反应可生成。 【考点】有机物结构式的确定；卤代烃结构与性质的综合考查 【题点】根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式；卤代烃性质的综合考查 二、醇、酚的结构与性质 1．醇的结构与性质 例2　分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中， D．CH3(CH2)5CH2OH (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填字母，下同)。 (2)可以发生催化氧化生成醛的是________。 (3)不能发生催化氧化的是________。 (4)能被催化氧化为酮的有________种。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。 答案　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3 解析　(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃，表明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心，分子不对称，C符合。 (2)可以发生催化氧化生成醛，说明含有—CH2OH结构，D符合。 (3)不能发生催化氧化，说明羟基所连碳原子上没有氢原子，B符合。 (4)能被催化氧化为酮，说明羟基所连碳原子上含有1个氢原子，A、C符合。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色，说明羟基所连碳原子上含有氢原子，A、C、D符合。 易误辨析　(1)醇发生消去反应是失去羟基的同时，还要失去与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子，因此，并不是所有的醇都能发生消去反应。 (2)醇能发生催化氧化反应的条件是连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子。连有羟基(—OH)的碳原子上有氢原子的醇，其结构不同，催化氧化的产物也不相同。 2．醇、酚结构与性质的比较 例3　苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。两种化合物都含有羟基。下面关于这两种有机物的叙述中，正确的是(　　) A．都能发生消去反应 B．都能与金属钠反应放出氢气 C．都能和溴水发生取代反应 D．都能与FeCl3溶液作用显紫色 答案　B 解析　苯酚不能发生消去反应；环己醇不能和溴水发生取代反应，也不能与FeCl3溶液作用显紫色；二者都能和金属钠反应放出氢气。 【考点】醇、酚的综