2018-2019版高中化学 专题4 烃的衍生物 微型专题4 烃的衍生物课件 苏教版选修5.pptVIP

＋(2n－1)H2O (5)羟基酸自身酯化反应 ①分子间生成普通酯，如： ②分子间生成环酯，如： ③分子内生成酯，如： ④分子间生成聚酯，如： ＋(n－1)H2O (6)无机酸与醇的酯化反应 制硝化甘油： 酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。 四、含氧衍生物结构与性质的综合 1.限定条件的同分异构体数目的判断 例6　某有机物的分子式为C9H10O2，分子中含有苯环，苯环上有2个取代基，且其中一个为甲基，则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有 A.4种 B.7种 C.9种 D.12种 答案 解析 √ 解析　能与NaOH溶液反应，则分子中含有—COOH或酯基，符合条件的 物质有以下4种： 每类物质各有邻、间、对3种结构，故共有12种。 对于限制性同分异构体数目判断，首先根据题目给出的分子式和限制条件，如例6中，确定含有1个苯环，且苯环上有1个甲基，即 ，又知 该物质能与NaOH反应，故其应该含有羧基或酯基，写出其中的一种，即 ，然后在此基础上进行演变即可得出其余同分异构体，注意 苯环上取代基的“邻、间、对”3种结构。 2.有机反应中的定量关系 例7　某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为 A.1∶1∶1 B.2∶4∶1 C.1∶2∶1 D.1∶2∶2 答案 解析 √ 解析　金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。 (1)—OH连在不同的基团上活泼性不同。(2)酯基水解生成的羧酸能和氢氧化钠溶液反应；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氢氧化钠溶液。(3)卤代烃在氢氧化钠溶液、加热的条件下可以水解，生成的氢卤酸和氢氧化钠反应。 3.含氧衍生物结构与性质的综合 例8　(2017·海安高中高二月考)Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。 原料X 产物Y 下列说法正确的是 A.X与Y互为同分异构体 B.1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应 C.产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应 D.1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 答案 解析 √ 解析　原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确； X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应，故B错误； 苯环较稳定，羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误； Y中酚羟基和酯基均能和NaOH反应，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应，故D错误。 确定多官能团有机物性质的三步骤 相关链接 教师用书独具 1.分析限定条件同分异构体的基本步骤 (1)首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团。 (2)分析可能存在的官能团类别异构。 (3)分析各类官能团存在的位置异构。 2.有机反应中的常见数量关系 (1)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为R—CHO～2Ag、 R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；甲醛( )相当于含有2个醛基，故 甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。 (2)醇、酚与Na反应中量的关系：2—OH～2Na～H2。 (3)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系： (4)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：R—X～NaOH、—OH(酚羟基) ～NaOH。 (5)酯与NaOH反应中量的关系： ～NaOH，若为酚酯，则有 3.烃的含氧衍生物的重要类别和化学性质 类别 官能团 通式 结构特点 主要化学性质 醇 —OH R—OH、 CnH2n＋2O (饱和一元醇) C—O、O—H键有极性，易断裂 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水 (5)氧化反应 (6)酯化反应 酚 —OH CnH2n－6O —OH与苯环直接相连，—OH与苯环相互影响 (1)有弱酸性 (2)显色反应 (3)取代反应： —OH的邻、 对位被取代 醛 —CHO R—CHO CnH2nO(饱和一元醛) C==O有不饱和性，—CHO中C—H键易断裂 (1)氧化反应 (2)还原反应 羧酸 —COOH R—COOH CnH2nO2 (饱和一元羧酸) C—O、O—H键有极性，