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第十四章 杂环香料 §14.1 概述 一、定义：含有O、S、N等杂原子的环状化合物。如： 二、特点 1. 杂环香料化合物多数存在于天然香料和食品中。 在食品中检出40多种香料化合物，其中杂环有1000种以上。 在食品中检出的吡嗪类化合物已经超过100种。 炒咖啡中：171/370；黑面包中：34/92。 2. 这类化合物的香势很强，阈值一般为ppm、甚至ppb级。在天然香料和食品中含量甚微，但对香味（香气）的贡献很大。可作为令人满意的食用或日用香料。合成品因纯度很高，往往气味不好，但极稀时香气很好。例如： (1) 吲哚（没有吲哚就没有茉莉香精） 存在：茉莉油、粪便中；FEMA No.2593；浓时有不愉快的粪臭，稀释后（0.1％）产生愉快的茉莉花样鲜香，极度稀释时味觉愉快。 (2) ：浓时气味令人作呕；稀释时有良好的烤肉香味。 3. 这类化合物香气特征突出，香味特征非常明显。 关键性香原料 提高香精档次和食品象真度。 4. 除了个别化合物外，大部分杂环香料化合物是1970’s以后发展起来的（伴随着现代分析仪器的发展），但其合成方法均很经典。 5. 大部分的具有食品香味的上述化合物可以在食品加工过程（炒、蒸、烤等）中产生。 加热引起的非酶反应（Maillard反应）：产生杂环。 定义：食品中氨基酸与还原糖之间的反应。 6. 除喹啉和吲哚是重要的日用香料外，杂环化合物主要用作食用香料。 §14.2 杂环香料化合物的一般合成方法 一、含有一个杂原子的五元杂环化合物的合成 1. 由1,4-二羰基化合物合成（Paal-Knorr合成） 环化剂 X P2O5 O P2S5 S NH3 NH NH2R N-R 2. 由1,4-二取代烷、烯、炔合成 3. 从烷烃出发 4. α-氨基酮和β-二酮或β-酮酯缩合（Knoor吡咯合成） 例如：2,4-二甲基吡咯的合成： 5. α-卤代酮与β-酮酸酯反应（Hantzsch Synthesis） 二、1,3-位含有二个杂原子的五元杂环化合物的合成 噁唑、噻唑、咪唑 1. Hantzsch合成（韩奇合成） X=O 噁唑； X=S 噻唑； X=N 咪唑。
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