香料学第十六章合成麝香.pptVIP

第十六章 合成麝香 从最早硝基麝香至今（1857年应用于调香），已有一百多年历史。 一、种类 目前麝香化合物主要有三大类：硝基麝香、多环麝香、大环麝香。 1.（苯系）硝基麝香 2. 多环麝香 3. 大环麝香 （1）大环酮类 （2）大环内酯类 二、特点 1. 分子量较大，一般为晶体或高沸点粘稠液体，适用于作化妆品香精定香剂。 2. 具有麝香-花香香气，香气生动温和，适于作高级香水和化妆品香精定香剂。 3. 许多大环麝香化合物在自然界中天然存在。 三、麝香香料发展概况 最早：硝基麝香 开发最早、用量最大，占合成麝香1/2。价廉、香气粗糙。 1759年合成，1857年应用于调香。1888年合成保尔麝香，1889年~ 1894年合成二甲苯麝香、葵子麝香、酮麝香。 其后：大环麝香 1924年合成了灵猫酮，1928年合成了环十五酮，1930年合成了昆仑麝香（麝香T），1963年合成了麝香105。 品质优异，价格昂贵，应用受限。 最晚：多环麝香 1950’s合成，合成比硝基麝香晚近二百年。 良好的香气、合理的价格，备受青睐。 三种麝香香料的比较： 价格 低 硝基麝香 多环麝香 大环麝香 高 香气 粗糙 硝基麝香 多环麝香 大环麝香 细腻 应用 早 硝基麝香 大环麝香 多环麝香 晚 四、麝香香料的合成 （一）硝基麝香 1. 葵子麝香 制备：间甲苯酚经甲氧基化、叔丁基化和硝化制得。 (1) 甲氧基化 (2) 叔丁基化 (3) 硝化 2. 酮麝香 制备：间二甲苯经叔丁基化、乙酰化和硝化制得。 (1) 叔丁基化 (2) 乙酰基化 (3) 硝化 3. 二甲苯麝香 制备：由酮麝香中间体1,3-二甲基-5-叔丁基苯经硝化制得。 （二）多环麝香 1. 吐纳麝香 制备： 六甲基萘满乙酰化 2. 佳乐麝香 制备： 第十六章 合成麝香作业 1. 写出下列香料化合物的化学结构式并简述其香气特征。 酮麝香、粉檀麝香、万山麝香、吐纳麝香、佳乐麝香、麝香酮、灵猫酮、昆仑麝香、麝香-105。 2. 写出合成下列香料化合物的化学反应方程式。葵子麝香、二甲苯麝香、酮麝香、吐纳麝香、万山麝香。 3. 以环十二烷酮为原料合成麝香-TM II。 第十七章 香料的检验作业 1. 香料的感官检验包括 、 和 的鉴定。 2. 香料的物理常数测定包括 、 、 、 、 、 、 、 、蒸发后残留物的定量测定等。 3. 精油的化学常数测定包括 、 、 、 、 等。 4. 香料的毒理检验包括 、 、 的检验。 5. 简述精油的酸值、酯值和羰值的定义。 6. 写出下列缩写的中英文全称。LD50、ADI、MNL。 7. 食品添加剂毒性大小最常用 表示，其数值越小，表示毒性越 。 * 酮麝香 Musk ketone （重要品种） 硝基类中香气最接近天然。 三甲苯麝香（西藏麝香） Musk Tibetene 对光稳定，应用面广。 二甲苯麝香 Musk xylene 价格最低 葵子麝香 Musk ambrette （已禁用） 过去最常用，香气好 拜氏麝香 (保尔麝香) Musk Baur 最早，1888年申请专利 二环类 三环类 茚满型 萘满型 苯并茚异色满型 四氢萘异色满型 氢化引达省型 氢化苊型 粉檀麝香 (Phantolide) 麝香香气。有光毒性，限洗涤剂用。 特拉斯麝香 (Traseolide) 柔和的麝香香气，用途较广。 萨利麝香 (Celestolide) 温和的麝香、木香香气。 佳乐麝香 (Galaxolide) 青甜的麝香香气。 （可降解性差） 万山麝香 (Versalide) 优雅的麝香香气。 能引起神经中毒，已停用。 吐纳麝香 (Tonalide) 麝香和木香香气。 茚满型 茚满型 茚满型 异色满型 萘满型 萘满型 黄蜀葵酮 (Exaltone) 环十五酮，降麝香酮 类似天然麝香香气。 麝香酮 (Muskone) （3-甲基环十五酮） 甜而柔和的麝香香气。 灵猫酮 (Civetone) （9-环十七烯酮） 温甜的灵猫香和麝香香气。 麝香TM-II (Musk TM-II) 5-环十六烯酮 类似麝香香气。 十五内酯 (Exaltolide