苯丙醛苯丙酸.PPT

天然药物化学 第五章 苯丙素类 要点导航 ◆了解苯丙素类化合物的结构特点。熟悉苯丙酸 类的结构特点及特性。 ◆掌握香豆素的结构类型、理化性质和提取、分离方法。 ◆熟悉香豆素类化合物的核磁共振波谱特性。 ◆熟悉木脂素的结构类型、理化性质，了解其结构鉴定方法及生理活性。 第五章 苯丙素类 第一节 简单苯丙素类 一、简单苯丙素的分类 二、简单苯丙素的提取与分离 三、简单苯丙素类研究实例 第二节 香豆素类 一、香豆素的结构类型与生理活性 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的提取分离方法 四、香豆素的检识 五、香豆素的结构研究 六、香豆素的研究实例 第三节 木脂素 一、木脂素的结构类型与生物活性 二、木脂素的理化性质 三、木脂素的提取分离 四、木脂素的结构鉴定 五、木脂素的研究实例 概述 1、含义 苯丙素类是天然存在的一类苯环与三个直链碳连接为单元（ C6-C3 ）的天然成分。 第五章 苯丙素类 2、苯丙素的生物合成途径 苯丙素类均由桂皮酸途径合成而来。 （1）碳水化合物经莽草酸途径合成苯丙氨酸。 （2）苯丙氨酸在酶的作用下脱去氨基生成桂皮酸衍生物。 （3）桂皮酸衍生物经羟化、氧化、还原、醚化，生成各类C6-C3单元的苯丙素。 从莽草酸→苯丙氨酸→（脱氨）→对羟基桂皮酸→羟化、氧化、还原、醚化、偶合→各类苯丙素。 第一节? 简单苯丙素类 一、简单苯丙素的分类 含有一个C6-C3单元的苯丙素类。可看成苯丙烷衍生物。 根据C3侧链的结构不同，主要分为4类： 苯丙烯、苯丙醇、 苯丙醛、苯丙酸。 （一）苯丙烯类 ◆ 特点：C3侧链上有烯键。 ◆ 化合物：丁香酚（丁香挥发油中）、茴香脑（八角茴香挥发油中）、α-细辛醚和β-细辛醚（细辛、菖蒲、石菖蒲挥发油中）。 第一节 简单苯丙素类 ◆ 特点：C3侧链上有醇羟基。 ◆ 化合物：松柏醇是常见的苯丙醇类，在植物体内缩合后形成木质素。紫丁香酚苷（刺五加中）。 （二）苯丙醇类 第一节 简单苯丙素类 （三）苯丙醛类 特点：C3侧链上有醛基。 如：桂皮醛。 第一节 简单苯丙素类 （四）苯丙酸类 1、特点：C3侧链上有羧基。为酚-OH取代的芳香酸（酚酸）。 植物中的苯丙酸主要是指桂皮酸的衍生物。 2、常见的苯丙酸 4种：对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸、芥子酸及其衍生物。如： 咖啡酸（蒲公英） 阿魏酸 （当归） 丹参素（丹参） 第一节 简单苯丙素类 丹参素是丹参活血化瘀的水溶性主要成分，也为苯丙酸类。 第一节 简单苯丙素类 二、简单苯丙素类的提取分离 ◆ 水蒸汽蒸馏水法 苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的简单酯类化合物多具挥发性，为挥发油的组成部分。 ◆ 苯丙酸衍生物为酸性成分，有一定的水溶性，可用有机酸的常规方法提取。又因常与鞣质、黄酮苷混在一起，分离较困难。需经纤维素、硅胶、大孔树脂、聚酰胺等色谱分离。 第一节 简单苯丙素类 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????