2014版化复习方略课件(专题版)：专题四第2讲有机物的合成与推断PPT课件.ppt

②以信息的形式将官能团保护知识融入有机合成路线的设计 中，是高考考查的重要发展方向。例如，设计合理路线由 制取 学生在设计合成路线时需要考虑，若直接催化氧化羟基，则 碳碳双键也容易被氧化断裂，所以需要先让碳碳双键与HCl发 生加成反应以保护碳碳双键，再催化氧化，将羟基转变为羧 基，然后再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成碳碳双键，最 后酸化即可得到目标产物。 【变式训练】某研究小组制备偶氮染料F的合成路线图如下: (1)D中官能团的名称为______________________________。 (2)写出反应类型:①__________;②___________。 (3)写出D→E反应的化学方程式_______________________。 (4)写出B的结构简式____________；设计反应②和④的目 的是_____________________。 (5)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式____。 a.是苯的对位二取代产物； b.能发生银镜反应； c.分子中无甲基。 【解析】苯到E的转化关系为 (1)—NHCO—为肽键，—NO2为硝基。 (2)反应①为硝基还原为氨基，反应②为成肽反应，即取代 反应。 (3)D→E的反应为肽的水解。 (4)由转化关系可知，B没有直接硝化，而是设计反应②④， 这是为了保护氨基，原因是硝化过程中用到浓硝酸和浓硫酸， 能氧化氨基。 (5)除去苯环外，C中还有2个C、1个N、1个O。同分异构体能 发生银镜反应，说明有—CHO，还剩下1个C、1个N，没有甲 基，说明是—NH2、—CH2—结构。 答案:(1)酰胺键(或肽键)、硝基 (2)还原反应 取代反应 1.(2013·天津蓟县调研)棉酚是从锦葵科植物草棉、树棉或陆 地棉成熟种子、根皮中提取的一种多元酚类物质，其结构简式 如图所示。下列说法不正确的是( ) A.棉酚的分子式为C30H30O8 B.1 mol棉酚在特定条件下最多可与12 mol H2加成 C.棉酚可发生取代、氧化反应，但不能发生消去反应 D.棉酚分子中，所有碳原子可能在同一平面上 【解析】选D。A项，由图可知含有30个C，8个O，30个H，正 确；B项，可以看作苯环中10个碳碳双键和2个醛基与氢气进 行加成，正确；C项，棉酚中没有醇羟基或卤素原子，故不能 发生消去反应，正确；D项，由于有2个碳原子上各连有3个 碳原子， ,构成四面体结构，所以不可 能所有碳原子共平面。 2.有机化合物Y是合成有关药物的重要中间体，可由有机化 合物X经多步反应制得。 有关上述两种化合物的说法正确的是( ) A.1 mol X最多能与3 mol H2发生加成反应 B.可用FeCl3溶液鉴别X、Y C.X、Y均可以与NaOH溶液发生反应 D.Y能发生加成、取代、消去、水解反应 【解析】选B。A项，X中含有1个苯环、1个醛基，最多能与 4 mol H2发生加成反应，错误；B项，X含酚羟基，而Y不含，因此可用FeCl3鉴别，正确；C项，X属于酚，能和NaOH反应， Y不能和NaOH反应，错误；D项，Y能发生加成(苯环)、取代 (苯环、—OH、—CH3)、消去(—OH)反应，不能发生水解反 应，错误。 3.甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯 化反应制得: 下列说法中正确的是( ) A.香叶醇的分子式为C11H18O B.香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应 C.1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应 D.甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面 【解析】选C。A项，分子式应为C11H20O，错误；B项，连接 羟基的碳原子邻位的碳上没有氢，不能发生消去反应，错 误；C项，甲酸香叶酯分子中2个CC键均能发生加成反应， 而酯基不能发生加成反应，正确；D项，甲酸香叶酯中手性 碳原子与其连接的3个碳原子类似甲烷的结构，不可能处于 同一平面，错误。 4.以下是我国化学家近年来合成的聚乙炔衍生物分子M的结 构式及M在稀硫酸作用下的水解过程如图 下列有关说法中不正确的是( ) A.M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 B.B中含有羧基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化 反应 C.1 mol M与热的烧碱溶液反应，可消耗2n mol的NaOH D.A、B、C各1 mol分别与金属钠反应，放出的气体的物质的 量之比为1∶2∶2 【解析】选D。M与A的分子中含有碳碳双键，均能够使酸性高 锰酸钾溶液和溴水褪色，因此A选项正确；B的分子中含有羧 基和羟基，可以发生取代反应，β-碳原子上含有氢原子可以 发生消去反应，因此B选项正