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(photo-inducedelectrontransfer)分子内电荷转移(ICT).ppt

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菲并咪唑类ICT型荧光探针李婷婷 2012.04.06 背景介绍化合物设计化合物合成 1、背景介绍荧光荧光分析方法灵敏度高选择性好用样量少不需预处理不受外界电磁场影响简便快速荧光探针荧光探针分子结构识别基团(receptor) 荧光基团(fluorophore) 连接体部分(spacer) 荧光探针的响应机理分子内电荷转移(ICT) 分子结构： 2、化合物设计菲并咪唑类化合物探针举例 * 识别基团决定了探针分子的选择性和特异性，荧光基团则决定了识别的灵敏度，而连接体部分则可起到分子识别枢纽的作用。荧光探针主要有以下4种响应机理: 光诱导电子转移(PET) (photo-induced electron transfer) 分子内电荷转移(ICT) (intramolecular charge transfer) 荧光共振能量转移(FRET) (fluorescence resonance energy transfer) 激基缔合物 (excimer/exciplex) 电子给体电子受体 (Donor) (Acceptor) 电子给体或电子受体本身充当识别基团的一部分。当识别基团和待测物结合后，作为识别基团的供电子部分或拉电子部分的推拉电能力发生的改变，整个体系的的π电子结构重新分布，从而导致吸收光谱，发射光谱发生变化，主要是光谱红移或蓝移。化合物1是一个香豆素荧光探针，在香豆素的3号位以烯键连接了一个苯并拉电子基，2号位修饰了一个二乙胺基供电子基，构成了推拉电子体系的荧光分子探针。 1 2 Chem.Eur.J.,2009,15,1030-1035 Chem.Eur.J.,2009,15,2305-2309 2 1 Org.Lett.,2008,10,5577-5580 Cys 半胱氨酸 Hcy 同型半胱氨酸 *