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UIUC 第一节 烷烃的同序列和 同分异构现象 一、同序列 烷烃构造式的表示： 碳原子的类型： 第二节 烷烃的命名 一、普通命名法、 甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 正、异、新 二、烷基（R－） 烷烃分子去掉氢原子后剩下的部分： CnH2n＋1 命名原则主链长，支链多，位次小。 第三节 烷烃的构型 一、碳原子的四面体概念及分子模型 构型（Constitution）：具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。 Van’t Hoff and Le Bel 分别提出碳四面体概念。 Tetrahedral Geometry Methane 的正四面体 Kekulé模型 二、碳原子的sp3杂化 三、烷烃分子的形成 第四节 烷烃的构象 构象（Conformation）：一定构型的分子通过单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。 Different arrangements of atoms within a molecule that can be converted into one another merely by rotation about single bonds. 一、乙烷的构象 二、丁烷的构象 CH3CH2 CH2CH3 看成是1，2－二甲基乙烷，沿C2 C3旋转，产生各种构象，典型构象有四种： 第五节 烷烃的物理性质 物质状态：C4以下gas，C5 C16liquid, C17 以上solid。 沸点：分子间范德华力越大，其沸点越高。正烷烃的沸点是随着分子量的增加而升高的。 范德华力包括静电引力、诱导力和色散力。 第六节 烷烃的化学性质 C C, C H键能较大，极性小，故化学性质比较稳定。 一、氧化 二、热裂 热裂：有机化合物在高温和无氧条件下发生键断裂的反应。温度在450℃ 以上。为自由基反应。催化热裂的温度可以低些。裂化在炼油工业上是一个很重要的反应。 三、卤代 卤代反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代，生成卤代物，并放出卤化氢的反应。 第七节 烷烃卤代反应历程 反应历程（Reaction mechanism）：化学反应所经历的途径或过程，有称反应机理或反应机制。 一、甲烷的卤代历程 Experimental: 1.黑暗下不加热，无反应 2.仅加热，能反应 3.仅光照，即使1各光子，也能产生许多分子的卤代产物 4.氧气的存在，能延缓反应的发生 二、卤素对烷烃的相对反应活性 F2 Cl2Br2I2 三、烷烃对卤代反应的相对反 应活性与烷基自由基的稳定性 1、结构：CH3. Sp2 平面构型 第八节 过渡状态理论 基元反应： 中间体和过渡态的异同相同点：能量高、寿命短、活性高；不同点：中间体处能谷，能证实。过渡态处能峰，不能分离出来。 第九节 烷烃的制备 一、偶联反应 1. Wurtz合成法 Problem Assignment 六苯乙烷为白色固体物质，当溶于乙醚时，溶液呈黄色，若迅速振荡，则由于空气接触而颜色消失，过几分钟后黄色又出现，解释此现象。 烷烃和磺酰氯的混合物用光或过氧化物引发时发生氯代反应： 试写出此反应历程。 Problem Assignment 解释下列反应 Homework Assignments 1.(1,3,5,7,9); 4; 5; 6; 7; 9; 10【提示：分别以C1－C2，C2－C3为轴旋转】; 11; 13; 14(删除“或－21kJ/mol用E1表示”） 15； 18； 19。 甲基自由基的结构 烷基自由基的稳定性次序： 3。2。1。 CH3. 决定反应速度的是活化能，而不是反应热。 ENERGY PROFILE one step reaction product starting material transition state TS activation energy Ea heat of reaction D