2018_2019版高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定第2课时学案鲁科版选修.docVIP

PAGE PAGE 1 第2课时　有机化合物结构式的确定 [学习目标定位]　1.能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等，初步了解测定有机物结构的现代方法。2.能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果判断和确定某种有机化合物样品的组成和结构。 一、不饱和度的计算 1．有机化合物分子不饱和度的计算 (1)公式：分子的不饱和度＝n(C)＋1－eq \f(n?H?,2)。 (2)说明：n(C)表示碳原子数，n(H)表示氢原子数。 ①若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子； ②若含有氧原子，则不予考虑； ③若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。 2．几种官能团的不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳叁键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基(—CN) 2 不饱和度的应用 (1)根据不饱和度求物质的分子式 如的分子式： 由结构简式知，C原子数为14，O原子数为6，而分子的Ω＝双键数＋苯环数×4＝2＋2×4＝10。则分子中H原子数为2×14＋2－10×2＝10，故分子式为C14H10O6。 (2)根据不饱和度推测物质的结构。 例1　下表列出几种烃的不饱和度。据此下列说法不正确的是(　　) 有机物 乙烯 乙炔 环己烷 苯 Ω 1 2 1 4 A.1 mol Ω＝3的不饱和链烃再结合6 mol H即达到饱和 B．C10H8的Ω＝7 C．C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同 D．CH3CH===CHCH3与环丁烷的不饱和度相同 答案　C 解析　有机物分子中增加1个不饱和度，要减少2个氢原子，所以1 mol Ω为3的不饱和链烃再结合6 mol H原子达到饱和，故A项正确；C10H8比相同碳原子的烷烃少了14个碳氢键，所以不饱和度为7，故B项正确；C4H8与C3H6、C2H4的Ω都为1，不饱和度相同，故C项错误；CH3CH===CHCH3与环丁烷的Ω都为1，故D项正确。 【考点】　不饱和度的计算及应用 【题点】　不饱和度的计算 方法规律　有机物不饱和度的计算方法 (1)根据有机物的分子式计算：①烃CnHm：Ω＝eq \f(2n＋2－m,2)；②CnHmOz：Ω＝eq \f(2n＋2－m,2)(与O无关)；③CnHmXp(X为F、Cl、Br、I)：Ω＝eq \f(2n＋2－m－p,2)(X当作H)。 (2)根据分子结构计算 ①Ω＝双键数＋叁键数×2＋苯环数×4＋脂环数 如：：Ω＝1＋1×2＋1＝4。 ：Ω＝4＋3＝7。 ②立体封闭有机物(多面体等)：Ω＝立体面数－1。 如：立方烷()的面数为6，其不饱和度Ω＝6－1＝5；棱晶烷()的面数为5，其不饱和度Ω＝5－1＝4。 例2　某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有(　　) A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基 答案　D 解析　由该有机化合物的分子式可求出不饱和度Ω＝6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω＝4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能再形成1个不饱和度，故D项不可能。 【考点】　不饱和度的计算及应用 【题点】　不饱和度的计算及应用(推测)有机物结构 方法规律　有机物的不饱和度与分子结构的关系 (1)Ω＝0，有机物分子是饱和链状结构。 (2)Ω＝1，有机物分子中有一个双键或一个环。 (3)Ω＝2，有机物分子中有两个双键或一个叁键，或一个双键和一个环，或两个环等。Ω≥4，分子中有可能有苯环。 例3　有机物的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的两种同分异构体的结构简式。 (1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；(2)已知碳碳双键及碳碳叁键上不能连有—OH。 答案　 解析　的不饱和度Ω＝6，其同分异构体的不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，故苯环上的链状取代基应含有3个碳原子、1个O原子、且含有2个双键或一个叁键。符合要求的结构有： 【考点】　不饱和度的计算及应用 【题点】　不饱和度的计算及应用(书写同分异构体) 二、有机物官能团的确定 1．化学实验方法 官能团种类 检测试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键 溴的四氯化碳溶液或溴水 红棕色溶液退色 酸性KMnO4溶液 紫色溶液退色 卤素原子 NaOH溶液(加热)，稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断卤素的种类 醇