2018_2019版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃微型专题3学案鲁科版选修.docVIP

PAGE PAGE 1 微型专题3　卤代烃、醇和酚的结构和性质 [学习目标定位]　1.掌握卤代烃、醇、酚的结构特点、官能团及其同分异构现象。2.掌握卤代烃、醇、酚的化学性质及有关反应类型，推测多官能团有机物具有的性质及反应类型。3.掌握卤代烃、醇、酚在有机合成推断中的综合应用。 一、卤代烃的结构和性质及其在有机合成中的作用 1．卤代烃的结构和性质 例1　(2017·辽宁师大附中高二月考)在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中化学键如图所示。 则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 答案　C 解析　卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，即图中①；卤代烃发生消去反应，断裂C—X键和邻位C上的C—H键，则断裂①③，故选C。 【考点】 卤代烃的结构和性质 【题点】 卤代烃的水解反应和消去反应综合 规律总结　卤代烃的消去反应和水解反应比较 消去反应 水解反应 反应条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 实质 失去HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代 键的变化 C—X与C—H断裂形成或—C≡C—与H—X C—X断裂形成C—OH键 卤代烃 的结构要求 与卤原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子 含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解 化学反应 特点 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C— 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇 例2　某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，且分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为____________________________________________________。 (2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。 (3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。 反应②的化学方程式为__________________________________________________； C的化学名称是______________________________________________________； E2的结构简式是________________________；④、⑥的反应类型依次是__________、__________。 答案　(1) 　(2)是 (3) ＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(△))＋2NaCl＋2H2O 2,3-二甲基-1,3-丁二烯　 加成反应　取代反应(或水解反应) 解析　(1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)＝84/14＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。 (2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。 (3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C()，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。 【考点】 卤代烃的结构和性质 【题点】 卤代烃水解和消去反应综合 规律方法　通常情况下卤代烃有两个性质： (1)在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成醇类化合物：如果此有机物含有一个卤原子，则发生取代反应时只能在原有机物分子结构中引入一个—OH，若此有机物含有两个或多个卤原子时，则在原有机物分子结构中会引入两个或多个—OH。 (2)在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应形成不饱和的烃类：若与和卤原子相连的碳原子相邻的两个碳原子上均含有氢原子时，则此有机物在发生消去反应时可能会形成两种不同结构的烯烃，如发生消去反应可生成或，二者互为同分异构体；若相邻的两个碳原子上均含有卤原子时，可发生消去反应形成碳碳叁键，如发生消去反应可生成。 2．有机合成中卤代烃的作用 例3　用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示： 甲eq \o(――→,\s\up7(Cl2/光照),\s\do5(①))eq \o(――――――→,\s\up7(NaOH溶液，乙醇),\s\do5(△))乙eq \o(―――――→,\s\up7(Br2的CCl4溶液),\s\do5(③))丙eq \o(――→,\s\up7(④)) 下列有关判断正确的是(　　) A．甲的化学名称是苯 B．乙的结构简式为 C．反应①为加成反应 D．有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应 答案　B 解析　通过反应①的产物及反应条件(Cl2/光照)可以推断，该反应